2-(2-hydroxyphenyl)-hydrazonopentane-2,4-dione | 81287-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-hydrazonopentane-2,4-dione
• 英文别名: 2-hydroxyphenylhydrazoacetylacetone；3-(2-hydroxyphenylhydrazo)pentane-2,4-dione；3(2-hydroxy)phenylhydrazono pentane 2,4-dione；3-[(2-hydroxyphenyl)hydrazinylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 81287-56-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: YDCPVZZXMRSJSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  356.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)-hydrazonopentane-2,4-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-((3,5-dimethylisoxazole-4-yl)diazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  芳基-3,5-二甲基异恶唑：具有高Z-异构体稳定性，固态光致变色和可逆光诱导相变的Azoheteroarene光电开关。

  摘要：

  合成了可逆光转换的苯基偶氮-3,5-二甲基异恶唑和37个芳基取代的衍生物。这些化合物在溶液和固态中具有出色的光开关能力。通过借助于NMR光谱的动力学研究，证明了高的Z-异构体稳定性。有趣的是，大多数衍生物在溶液和固态中显示出光诱导的对比色变化。此外，许多衍生物在紫外线照射下表现出部分相变。这类光开关的亮点是母体化合物中固相和液相之间可逆的光诱导相变，可用于图案化结晶。这些结果表明，这种基于偶氮杂芳烃的新型光开关具有在各种领域中有用的机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201902150
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 乙酰丙酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)-hydrazonopentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基-3,5-二甲基异恶唑：具有高Z-异构体稳定性，固态光致变色和可逆光诱导相变的Azoheteroarene光电开关。

  摘要：

  合成了可逆光转换的苯基偶氮-3,5-二甲基异恶唑和37个芳基取代的衍生物。这些化合物在溶液和固态中具有出色的光开关能力。通过借助于NMR光谱的动力学研究，证明了高的Z-异构体稳定性。有趣的是，大多数衍生物在溶液和固态中显示出光诱导的对比色变化。此外，许多衍生物在紫外线照射下表现出部分相变。这类光开关的亮点是母体化合物中固相和液相之间可逆的光诱导相变，可用于图案化结晶。这些结果表明，这种基于偶氮杂芳烃的新型光开关具有在各种领域中有用的机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201902150

文献信息

• Structure-Based Rational Design of Novel Inhibitors Against Fructose-1,6-Bisphosphate Aldolase from <i>Candida albicans</i>
  作者：Xinya Han、Xiuyun Zhu、Zongqin Hong、Lin Wei、Yanliang Ren、Fen Wan、Shuaihua Zhu、Hao Peng、Li Guo、Li Rao、Lingling Feng、Jian Wan

  DOI：10.1021/acs.jcim.6b00763

  日期：2017.6.26

  activities (MIC80 < 0.0625 μg/mL) against resistant Candida strains, which are resistant to azoles drugs. The probable binding modes between 3g and the active site of Ca-FBA-II have been proposed by using the DOX (docking, ONIOM, and XO) strategy. To our knowledge, no FBA-II inhibitors with antifungal activities against wild type and resistant strains from Candida were reported previously. The positive results

  II类果糖-1,6-二磷酸醛缩酶（FBA-II）是有吸引力的新靶标，可用于发现对抗侵袭性真菌感染的药物，因为它们在动物和高等植物中均不存在。尽管已报道了几种FBA-II抑制剂，但到目前为止，这些抑制剂均未显示出抗真菌作用。在这项研究中，通过联合使用基于分子对接的虚拟筛选的特定方案，准确的结合构象评估策略，合理设计了几种具有有效抗真菌作用的白色念珠菌FBA-II新型抑制剂（Ca-FBA-II），合成和酶促测定。酶促测定表明，化合物3c，3e – g，3j和3k对Ca-FBA-II具有高抑制活性（IC 50<10μM），最有潜力的抑制剂是3g，IC 50值为2.7μM。重要的是，化合物3f，3g和3l不仅具有对Ca-FBA-II的高度抑制作用，而且还具有对光滑毛状线虫的适度抗真菌活性（MIC 80 = 4–64μg/ mL）。化合物3g，3l和3k与氟康唑（8μg/ mL）结合显示了对耐药念珠菌菌株的显着协同抗真菌活性（MIC
• Dimeric diorganotin(<scp>iv</scp>) complexes with arylhydrazones of β-diketones: synthesis, structures, cytotoxicity and apoptosis properties
  作者：Xianmei Shang、Bin Zhao、Guangya Xiang、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c5ra06658a

  日期：——

  analysis, IR and NMR (1H, 13C, 119Sn) spectroscopies. Complexes 4 and 6 were also characterized by X-ray crystallography diffraction analysis, which revealed that the dimeric complexes have similar structures containing diorganotin(IV) skeletons formed by two weak but significant intermolecular Sn–O bonds. They were screened against the human tumor cell lines Hela, KB and HepG2. Complex 6 exhibited the

  通过相应的反应，已获得十种新的[R 2 SnL] 2类型的二聚二有机锡（IV）配合物（R = Me，Et，Bu，Ph或Oct，H 2 L =β-二酮的芳基nes）。在碱性条件下，将β-二酮的芳基di与二氯化二有机锡（IV）结合使用。所有的配合物均通过元素分析，IR和NMR（1 H，13 C，119 Sn）光谱学表征。还通过X射线晶体衍射分析对复合物4和6进行了表征，结果表明二聚体复合物具有相似的结构，其中含有二有机锡（IV）由两个弱而重要的分子间Sn-O键形成的骨架。针对人类肿瘤细胞Hela，KB和HepG2进行了筛选。复合物6表现出最高的体外细胞毒性。由复合物诱导的细胞凋亡5，6和9是使用流式细胞术测定法进行定量。三种有机锡（IV）化合物均比顺铂更有效地诱导凋亡，并且诱导凋亡的顺序为6 > 5 > 9 >顺式铂金。结果表明，化合物的凋亡诱导与细胞毒性有关。此外，KB细胞凋亡的定量数据表明
• <i>Ortho</i>-Hydroxyphenylhydrazo-β-Diketones: Tautomery, Coordination Ability, and Catalytic Activity of Their Copper(II) Complexes toward Oxidation of Cyclohexane and Benzylic Alcohols
  作者：Maximilian N. Kopylovich、Kamran T. Mahmudov、M. Fátima C. Guedes da Silva、Paweł J. Figiel、Yauhen Yu. Karabach、Maxim L. Kuznetsov、Konstantin V. Luzyanin、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1021/ic101516k

  日期：2011.2.7

  en give the Schiff-base polymer [CuH2NCH2CH2N═C(Me)C(COMe)═NNC6H3-2-O-4-NO2}]n14. The dependence of the OHADB tautomeric equilibria on temperature, electronic properties of functional groups, and solvent polarity was studied. The OHADB from unsymmetrical β-diketones exist in solution as a mixture of enol-azo and hydrazo tautomeric forms, while in the solid state all the free and coordinated OHADB crystallize

  新腙ø -HO-phenylhydrazo-β二酮类（OHADB）中，R 1 NHN═CR 2 - [R 3 [R 1 = HO-2-C 6 H ^ 4，R 2 = R 3 = COME（H 2大号1，1），R 2 - [R 3 = COCH 2 C（Me）的2 CH 2 CO（H 2大号2，2），R 2 =过来，R 3 = COOEt烷基（H 2大号4，4）; [R 1= HO-2-O 2 N-4-C 6 H ^ 3，R 2 - [R 3 = COCH 2 C（Me）的2 CH 2 CO（H 2大号3，3），R 2 =过来，R 3 = COOEt烷基（ ħ 2大号5，5）中，R 2 - [R 3 = COME（H 2大号6，图6A）]，以及它们的铜（II）配合物[铜2（CH 3 OH）2（μ-L 1）2 ]7，[铜2（H 2 O）2（μ-L 2）2 ] 8 [铜（H 2 O）（L 3）]
• New 3,4,5-trisubstituted isoxazole derivatives with potential biological properties
  作者：Carlos Bustos、Elies Molins、Juan-Guillermo Cárcamo、Marcelo N. Aguilar、Christian Sánchez、Ignacio Moreno-Villoslada、Hiroyuki Nishide、Angela Mesías-Salazar、Ximena Zarate、Eduardo Schott

  DOI：10.1039/c4nj02427c

  日期：——

  Synthesis of (E)-3,5-dimethyl-4-(R-phenyldiazenyl)isoxazoles was carried out by reacting β-diketohydrazones (R-C6H4-NHNC(COCH3)2) with hydroxylammonium chloride, where R = 4-N(CH3)2(1), 4-OH(2), 4-CH3(3), 4-OCH3(4), 4-H(5), 4-Cl(6) 4-Br(7), 4-CO2H(8), 4-CO2CH2CH3(9), 4-COCH3(10), 4-CN(11), 4-NO2(12), 4-CH2CO2CH2CH3(13), 3-Cl(14), 2-OH(15), 2-Cl(16), 2-NO2(17), 2-CO2H(18). All compounds were characterized

  （E）-3,5-二甲基-4-（R-苯基二氮烯基）异恶唑的合成是通过将β-二酮hydr（R -C 6 H 4 -NHN C（COCH 3）2）与羟基氯化铵反应进行的，其中R = 4-N（CH 3）2（1），4-OH（2），4-CH 3（3），4-OCH 3（4），4-H（5），4-Cl（6）4 -Br（7），4-CO 2 H（8），4-CO 2 CH2 CH 3（ 9），4-COCH 3（ 10），4-CN（ 11），4-NO 2（ 12），4-CH 2 CO 2 CH 2 CH 3（ 13），3-Cl（ 14） ，2-OH（ 15），2-Cl（ 16），2-NO 2（ 17），2-CO 2 H（ 18）。所有化合物均通过EA和分光光度法进行表征。化合物（ 7）和（ 17）中的两种的晶体结构），通过X射线衍射法解决。进行DFT和TDDFT计算是为了表征跃迁中涉及的分子几何形状和分子轨道。此外
• Zinc(ii) ortho-hydroxyphenylhydrazo-β-diketonate complexes and their catalytic ability towards diastereoselective nitroaldol (Henry) reaction
  作者：Maximilian N. Kopylovich、Tatiana C. O. Mac Leod、Kamran T. Mahmudov、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c0dt01457e

  日期：——

  The zinc(II) complexes with ortho-hydroxy substituted arylhydrazo-β-diketonates [Zn2(CH3OH)2(μ-L1)2] (5), [Zn(CH3)2SO}(H2O)(L2)] (6), [Zn2(H2O)2(μ-L3)2] (7) and [Zn(H2O)2(L4)]·H2O (8) were synthesized by reaction of a zinc(II) salt with the appropriate hydrazo-β-diketone, HO-2-C6H4-NHNCC(O)CH3}2 (H2L1, 1), HO-2-O2N-4-C6H3-NHNCC(O)CH3}2 (H2L2, 2), HO-2-C6H4-NHNCC(O)CH2C(CH3)2CH2C(O) (H2L3, 3) or HO-2-O2N-4-C6H3-NHNCC(O)CH2C(CH3)2CH2C(O) (H2L4, 4). They were fully characterized, namely by X-ray diffraction analysis that disclosed the formation of extensive H-bonds leading to 1D chains (5 and 6), 2D layers (7) or 3D networks (8). The thermodynamic parameters of the Zn(II) reaction with H2L2 in solution, as well as of the thermal decomposition of 1–8 were determined. Complexes 5–8 act as diastereoselective catalysts for the nitroaldol (Henry) reaction. The threo/erythro diastereoselectivity of the β-nitroalkanol products ranges from 8 : 1 to 1 : 10 with typical yields of 80–99%, depending on the catalyst and substrate used.

  锌(II)复合物与邻羟基取代的芳基肼-β-二酮配体 [Zn2( OH)2(μ-L1)2] (5)、[Zn(CH3)2SO}(H2O)(L2)] (6)、[Zn2( )2(μ-L3)2] (7) 和 [Zn( )2(L4)]· (8) 是通过将锌(II)盐与相应的肼-β-二酮反应合成的，反应物分别为 HO-2-C6H4-NHNCC(O) }2 (H2L1, 1)、HO-2-O2N-4-C6H3-NHNCC(O) }2 (H2L2, 2)、HO-2- -NHNCC(O)CH2C( )2CH2C(O) (H2L3, 3) 或 HO-2-O2N-4- -NHNCC(O)CH2C( )2CH2C(O) (H2L4, 4)。这些复合物经过全面表征，特别是通过 X 射线衍射分析揭示了形成广泛的氢键，导致形成一维链（5 和 6）、二维层（7）或三维网络（8）。还确定了 Zn(II) 与 H2L2 溶液反应的热力学参数，以及 1–8 的热分解过程。复合物 5–8 作为二对旋选择性催化剂用于硝基醛（Henry）反应。β-硝基醇产物的 threo/erythro 立体选择性从 8:1 到 1:10不等，典型收率为 80–99%，具体取决于所用的催化剂和底物。