ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-(phenylthio)pyrimidine-5-carboxylate | 1421829-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-(phenylthio)pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-phenylsulfanylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1421829-18-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 350.441
• InChiKey: VHONPOCJFPPWLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-(phenylthio)pyrimidine-5-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到ethyl 4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（苯硫基）嘧啶的选择性还原裂解，可有效合成2-（H）嘧啶

  摘要：

  描述了使用Pd（OAc）2和Et 3 SiH选择性还原切割2-（苯硫基）嘧啶以生成2-（H）嘧啶的反应方法。该反应在广泛范围的2-（苯硫基）嘧啶中有效地进行。考虑到3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮（DHPM）的氧化C S交叉偶联衍生的2-（芳硫基）嘧啶的可用性，该方法无疑为制备2-（H）提供了捷径嘧啶具有前所未有的多样性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.002
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-(phenylthio)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nano copper oxide mediated ligand-free C–S cross-coupling and concomitant oxidative aromatization of 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione with diaryliodonium salts

  摘要：

  A wide range of Biginelli 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones undergo ligand-free C-S cross-coupling with diaryliodonium triflates in the presence of CuO nanoparticles with the concomitant oxidative aromatization to form highly substituted 2-(thioaryl)pyrimidine. The nano CuO catalyst can be recycled and reused three times without any significant loss of catalytic activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.131

文献信息

• Chemo-Controlled Cross-Coupling of Di(hetero)aryl Disulfides with Grignard Reagents: CC<i>vs.</i>CS Bond Formation
  作者：Bao-Xin Du、Zheng-Jun Quan、Yu-Xia Da、Zhang Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201400980

  日期：2015.4.13

  A general protocol for the chemoselectivity‐controlled CC and CS coupling reactions of di(hetero)aryl disulfides with Grignard reagents catalyzed by ferrocene and palladium acetate has been developed. Ferrocene favored the formation of CS coupled products at low temperature, whereas CC bond couplings were favored when palladium acetate was used. All the reactions proceeded with excellent chemoselectivity

  已开发了二（杂）芳基二硫化物与二茂铁和乙酸钯催化的格氏试剂的化学选择性控制的CC和CS偶联反应的通用方案。二茂铁有利于在低温下形成CS偶联产物，而当使用乙酸钯时则有利于CC键偶联。在温和的条件下，所有反应均以优异的化学选择性和良好的收率进行，并产生了具有吡啶和嘧啶支架的分子库。
• Synthesis of C2‐Functionalized Pyrimidine Derivatives by Using Arynes and Dithiopyrimidines
  作者：Chun‐Hong Yang、Wen‐Peng Wang、Ming Li、Fan Gao、Wen Ma、Dong‐Ping Chen、Xi‐Cun Wang、Zheng‐Jun Quan

  DOI：10.1002/ejoc.202300435

  日期：2023.8

  A method for synthesizing C2 functionalized pyrimidine derivatives by phenylalkyne and pyrimidine disulfide under environmental conditions with good group compatibility is reported. Furthermore, density functional theory (DFT) calculations confirm that it is more advantageous to generate C2-functionalized pyrimidine derivatives.

  报道了一种在基团相容性良好的环境条件下，由苯炔和二硫化嘧啶合成C2功能化嘧啶衍生物的方法。此外，密度泛函理论（DFT）计算证实，生成C2功能化嘧啶衍生物更有利。
• Synthesis of Arylthiopyrimidines by Copper-catalyzed Aerobic Oxidative C-S Cross-coupling
  作者：Ok Suk Lee、Hyeji Kim、Hee-Seung Lee、Hyunik Shin、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1002/bkcs.10641

  日期：2016.2