N-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine | 92061-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• 英文别名: 3-phenyl-N-(4-nitrophenyl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• CAS: 92061-18-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 298.325
• InChiKey: RHDIMZKYCIBVCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  在水中获得 3-取代-5-氨基-1,2,4-噻二唑的无催化剂、一锅法

  摘要：

  摘要 已经设计了一种使用异硫氰酸酯、胺肟和水作为环保溶剂合成 3-取代 5-氨基-1,2,4-噻二唑的方案。该策略涉及在无催化剂条件下的一锅反应中连续形成 CN 和 SN 键。该协议的主要特点是操作简单、成本低、基材范围广泛和易于获得的起始材料。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1986840

文献信息

• I₂-Mediated Oxidative C–N and N–S Bond Formation in Water: A Metal-Free Synthesis of 4,5-Disubstituted/N-Fused 3-Amino-1,2,4-triazoles and 3-Substituted 5-Amino-1,2,4-thiadiazoles
  作者：Nagesh Jatangi、Nagaraju Tumula、Radha Krishna Palakodety、Mangarao Nakka

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00753

  日期：2018.5.18

  environmentally benign and convenient strategy for the synthesis of 4,5-disubstituted/N-fused 3-amino-1,2,4-triazoles and 3-substituted 5-amino-1,2,4-thiadiazoles from isothiocyanates has been developed. This metal-free method involves I2-mediated oxidative C–N and N–S bond formations in water. Furthermore, this facile protocol exhibited excellent substrate tolerance in good to high yields and scalable fashion

  从异硫氰酸酯合成4，5-二取代/ N稠合的3-氨基-1,2,4-三唑和3-取代的5-氨基-1,2,4-噻二唑的环境友好，方便的策略已得到开发。 。这种无金属方法涉及水中I 2介导的氧化性C–N和N–S键的形成。此外，这种简便的方案以良好的高产量和可扩展的方式表现出出色的基材耐受性。
• Directed evolution of <i>Escherichia coli</i> surface-displayed <i>Vitreoscilla</i> hemoglobin as an artificial metalloenzyme for the synthesis of 5-imino-1,2,4-thiadiazoles
  作者：Yaning Xu、Fengxi Li、Hanqing Xie、Yuyang Liu、Weiwei Han、Junhao Wu、Lei Cheng、Chunyu Wang、Zhengqiang Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/d4sc00005f

  日期：——

  original heme cofactor was used as an artificial thiourea oxidase (ATOase) to synthesize 5-imino-1,2,4-thiadiazoles. After two rounds of directed evolution using combinatorial active-site saturation test/iterative saturation mutagenesis (CAST/ISM) strategy, the evolved six-site mutation VHbSD-Co (6SM-VHbSD-Co) exhibited significant improvement in catalytic activity, with a broad substrate scope (31 examples)

  人工金属酶 （ArM） 是通过将有机金属催化剂锚定到可进化的蛋白质支架上来构建的。它们具有两种组分的优点，并在新自然反应的体内催化方面表现出相当大的潜力。在此，大肠杆菌表面显示玻璃体血红蛋白 （VHbSD-Co） 锚定了钴卟啉辅因子而不是原始血红素辅因子，用作人工硫脲氧化酶 （ATOase） 合成 5-亚氨基-1,2,4-噻二唑。在使用组合活性位点饱和测试/迭代饱和诱变 （CAST/ISM） 策略进行两轮定向进化后，进化的六位点突变 VHbSD-Co （6SM-VHbSD-Co） 在催化活性方面表现出显着改善，具有广泛的底物范围 （31 个实例） 和全细胞的高产量。本研究显示了在新自然反应中使用 VHb ArMs 的潜力，并证明了大肠杆菌表面显示方法的适用性，即通过取代体内血蛋白中的卟啉辅因子来增强催化性能。
• An efficient one-pot synthesis of 3-substituted-5-amino-1,2,4-thiadiazoles from isothiocyanates and amidines
  作者：Yong-Jin Wu、Yunhui Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.030

  日期：2008.4

  An efficient one-pot synthesis of 3-substituted-5-amino-1,2,4-thiadiazoles from isothiocyanates and amidines is described. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-catalyzed synthesis of 3-substituted-5-amino-1,2,4-thiadiazoles via intramolecular N–S bond formation
  作者：Ha-Young Kim、Se Hun Kwak、Gee-Hyung Lee、Young-Dae Gong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.023

  日期：2014.11

  A copper-catalyzed N-S bond formation was utilized to produce 3-substituted-5-amino-1,2,4-thiadiazoles from imidoyl thioureas obtained by reaction of amidine hydrochlorides with isothiocyanates. Moreover, the 1,2,4-thiadiazoles were generated through a one-pot protocol without the isolation of the intermediates. This new method is highly efficient and convenient because it employs the cheap and environmentally friendly copper salt and can be conducted under air. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Goerdeler,J.; Heller,K.-H., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 225 - 237
  作者：Goerdeler,J.、Heller,K.-H.

  DOI：——

  日期：——