N-<2-(allyloxy)-1-phenylethyl>-3-(trimethylsilylmethyl)-3-butenamine | 166531-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-<2-(allyloxy)-1-phenylethyl>-3-(trimethylsilylmethyl)-3-butenamine
• 英文别名: N-[(1R)-1-phenyl-2-prop-2-enoxyethyl]-3-(trimethylsilylmethyl)but-3-en-1-amine
• CAS: 166531-31-3
• 化学式: C₁₉H₃₁NOSi
• 分子量: 317.547
• InChiKey: RCLCMOHWJZHFIB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯磺酰)-3-吲哚甲醛 、 N-<2-(allyloxy)-1-phenylethyl>-3-(trimethylsilylmethyl)-3-butenamine 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以63%的产率得到2-allyloxy-1-phenyl-N-<1-(phenylsulfonyl)-3-indolylmethylene>ethylamine
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成研究。1不对称的2-吲哚基-4-亚甲基哌啶的合成和反应性

  摘要：

  描述了通过氨基烯丙基硅烷与吲哚甲醛的缩合反应，然后分子内环化中间体，合成不对称的2-吲哚基-4-亚甲基哌啶8-11和14-15。研究了N-（2-羟乙基）吲哚基哌啶9和14与K t BuO的反应生成吲哚并[2,3- a ]喹唑啉。由于α-苯基环的影响，获得了一些出乎意料的结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00376-j
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (2R)-2-phenyl-2-[3-(trimethylsilylmethyl)but-3-enylamino]ethanol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以61%的产率得到N-<2-(allyloxy)-1-phenylethyl>-3-(trimethylsilylmethyl)-3-butenamine
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成研究。1不对称的2-吲哚基-4-亚甲基哌啶的合成和反应性

  摘要：

  描述了通过氨基烯丙基硅烷与吲哚甲醛的缩合反应，然后分子内环化中间体，合成不对称的2-吲哚基-4-亚甲基哌啶8-11和14-15。研究了N-（2-羟乙基）吲哚基哌啶9和14与K t BuO的反应生成吲哚并[2,3- a ]喹唑啉。由于α-苯基环的影响，获得了一些出乎意料的结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00376-j

文献信息

• Synthetic studies on indole alkaloids VIII. 1 Synthesis and reactivity of asymmetric 2-indolyi-4-methylenepiperidines
  作者：David Miguel、Anna Diez、Yves Blache、Javier Luque、Modesto Orozco、Roland Remuson、Yvonne Gelas-Mialhe、Mario Rubiralta

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00376-j

  日期：1995.7

  The synthesis of asymmetric 2-indolyl-4-methylenepiperidines 8–11 and 14–15 by condensation of an aminoallylsilane with an indole carbaldehyde, followed by intramolecular cyclization of the intermediate, is described. The reactivity of N-(2-hydroxyethyl)indolylpiperidines 9 and 14 with KtBuO to give indolo[2,3-a]quinolizidines is studied. Some unexpected results are obtained due to the influence of

  描述了通过氨基烯丙基硅烷与吲哚甲醛的缩合反应，然后分子内环化中间体，合成不对称的2-吲哚基-4-亚甲基哌啶8-11和14-15。研究了N-（2-羟乙基）吲哚基哌啶9和14与K t BuO的反应生成吲哚并[2,3- a ]喹唑啉。由于α-苯基环的影响，获得了一些出乎意料的结果。