(2R)-2-phenyl-2-[3-(trimethylsilylmethyl)but-3-enylamino]ethanol | 166531-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R)-2-phenyl-2-[3-(trimethylsilylmethyl)but-3-enylamino]ethanol
• CAS: 166531-28-8
• 化学式: C₁₆H₂₇NOSi
• 分子量: 277.482
• InChiKey: SVYOFKKQFBGYPY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯磺酰)-3-吲哚甲醛 、 (2R)-2-phenyl-2-[3-(trimethylsilylmethyl)but-3-enylamino]ethanol 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以24%的产率得到(αR,2R) 1-(1-phenyl-2-hydroxyethyl)-2-<1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl>-4-methylenepiperidine
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成研究。1不对称的2-吲哚基-4-亚甲基哌啶的合成和反应性

  摘要：

  描述了通过氨基烯丙基硅烷与吲哚甲醛的缩合反应，然后分子内环化中间体，合成不对称的2-吲哚基-4-亚甲基哌啶8-11和14-15。研究了N-（2-羟乙基）吲哚基哌啶9和14与K t BuO的反应生成吲哚并[2,3- a ]喹唑啉。由于α-苯基环的影响，获得了一些出乎意料的结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00376-j
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 3-(Trimethylsilylmethyl)but-3-enyl 4-methylbenzenesulfonate 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 以67%的产率得到(2R)-2-phenyl-2-[3-(trimethylsilylmethyl)but-3-enylamino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成研究。1不对称的2-吲哚基-4-亚甲基哌啶的合成和反应性

  摘要：

  描述了通过氨基烯丙基硅烷与吲哚甲醛的缩合反应，然后分子内环化中间体，合成不对称的2-吲哚基-4-亚甲基哌啶8-11和14-15。研究了N-（2-羟乙基）吲哚基哌啶9和14与K t BuO的反应生成吲哚并[2,3- a ]喹唑啉。由于α-苯基环的影响，获得了一些出乎意料的结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00376-j

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Unsaturated Pipecolic Acid Derivatives
  作者：Claude Agami、Dominique Bihan、Rémy Morgentin、Cathy Puchot-Kadouri

  DOI：10.1055/s-1997-5752

  日期：1997.7

  Two enantiopure pipecolic acid derivatives having an olefinic moiety were synthesized from an intramolecular addition of allyl silanes on an iminium double bond. The iminium moiety was generated via a reaction of chiral β-amino alcohols with glyoxal.

  通过烯丙基硅烷与亚氨基双键的分子内加成，合成了两种具有烯烃分子的哌啶酸对映体衍生物。亚氨基是通过手性δ-氨基醇与乙二醛的反应生成的。
• Asymmetric Syntheses of Enantiopure 4-Substituted Pipecolic Acid Derivatives
  作者：Claude Agami、Fabrice Bisaro、Sébastien Comesse、Sébastien Guesné、Catherine Kadouri-Puchot、Rémy Morgentin

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2385::aid-ejoc2385>3.0.co;2-z

  日期：2001.6
• Synthetic studies on indole alkaloids VIII. 1 Synthesis and reactivity of asymmetric 2-indolyi-4-methylenepiperidines
  作者：David Miguel、Anna Diez、Yves Blache、Javier Luque、Modesto Orozco、Roland Remuson、Yvonne Gelas-Mialhe、Mario Rubiralta

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00376-j

  日期：1995.7

  The synthesis of asymmetric 2-indolyl-4-methylenepiperidines 8–11 and 14–15 by condensation of an aminoallylsilane with an indole carbaldehyde, followed by intramolecular cyclization of the intermediate, is described. The reactivity of N-(2-hydroxyethyl)indolylpiperidines 9 and 14 with KtBuO to give indolo[2,3-a]quinolizidines is studied. Some unexpected results are obtained due to the influence of

  描述了通过氨基烯丙基硅烷与吲哚甲醛的缩合反应，然后分子内环化中间体，合成不对称的2-吲哚基-4-亚甲基哌啶8-11和14-15。研究了N-（2-羟乙基）吲哚基哌啶9和14与K t BuO的反应生成吲哚并[2,3- a ]喹唑啉。由于α-苯基环的影响，获得了一些出乎意料的结果。