methyl (E)-3-<2-formyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl>prop-2-enoate | 130283-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-<2-formyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl>prop-2-enoate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(2-formyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)acrylate；methyl (E)-3-[1-(benzenesulfonyl)-2-formylindol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 130283-83-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅S
• 分子量: 369.398
• InChiKey: HLZSRBYRUQITEZ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)acrylate 在 2-硝基丙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到methyl (E)-3-<2-formyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl>prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-protected indolaldehydes using modified Hass procedure

  摘要：

  A detailed study on oxidation of N-protected bromomethylindoles into the respective aldehydes was carried out. Using a modified Hass procedure, synthesis of aryl-/hetero-aryl aldehydes in particular indolaldehydes is achieved in reasonable yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.035

文献信息

• Thermal 1,6-Electrocyclization Reactions of Acceptor-Substituted 2,3-Divinyl-1H-indoles Yielding Functionalized Carbazoles
  作者：Ulf Pindur、Reinhard Adam

  DOI：10.1002/hlca.19900730408

  日期：1990.6.20

  Three new synthetic procedures for and thermal 1,6-electrocyclizations of acceptor-substituted 2,3-divinyl-1H-indoles leading to functionalizing carbazoles are described. The scope and limitations as well as some mechanistic aspects of the methodologies are discussed. The key strategies employed include Pd(II)-catalyzed coupling and Wittig procedures.

  描述了三种新的合成方法，用于受体取代的2,3-二乙烯基-1 H-吲哚的1,6-电环化和热1,6-电环化，从而使咔唑官能化。讨论了方法的范围和局限性以及一些机械方面。所采用的关键策略包括Pd（II）催化的偶联和Wittig程序。
• PINDUR, ULF;ADAM, REINHARD, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 827-838
  作者：PINDUR, ULF、ADAM, REINHARD

  DOI：——

  日期：——