(3-methyl-2-oxobutyl)triphenylphosphonium bromide | 32085-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methyl-2-oxobutyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (3-methyl-2-oxobutyl)-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 32085-47-5
• 化学式: Br*C₂₃H₂₄OP
• 分子量: 427.321
• InChiKey: YIJBEZVLLXHFEM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-2-oxobutyl)triphenylphosphonium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (24R)-6β-methoxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-en-24-ol
  参考文献：
  名称：

  Hazra, Braja G.; Kumar, Tirunahari Pavan; Pore, Vandana S., Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 12, p. 536 - 537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 1-溴-3-甲基-2-丁酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以6%的产率得到(3-methyl-2-oxobutyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化级联方法对不同类别的苯并缩合缩醛

  摘要：

  提出了一种新颖的对映选择性有机催化策略，用于合成四氢呋喃苯并呋喃和甲氧苯并二氧杂戊环酮天然产物核心结构。该策略基于一对不同的反应途径，在该途径中，羟基芳烃与手性仲胺催化的γ-酮-α，β-不饱和醛发生反应。一种反应途径可产生具有两个立体中心（四氢呋喃苯并呋喃支架）的手性5,5缩合乙缩醛，产率中等，收率可达96％  ee。另一个反应途径提供了具有三个立体中心的5,6桥联的甲基苯并二氧杂庚酸骨架，产率中等至良好，且ee高达95％ 。该反应是显着的，因为它可以以低至0.25 mol％的催化剂负载量进行，从而提供了亚胺离子催化中已知的最高周转率之一。此外，半缩醛四氢呋喃苯并呋喃可以进行官能化，包括还原，氧化和烯丙基化。最后，基于实验和计算研究，研究了不同途径的底物控制中涉及的作用。讨论了涉及空间，电子和立体电子相互作用的模型，以合理化观察到的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201602992

文献信息

• Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Racemic Diastereomers: Diastereo‐ and Enantioconvergent Michael–Henry Reactions to Afford Spirooxindoles Bearing Furan‐Fused Rings
  作者：Muhammad Sohail、Fujie Tanaka

  DOI：10.1002/anie.202108734

  日期：2021.9.20

  Dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) reactions of racemic diastereomer mixtures that afford the products as essentially single diastereomers with high enantioselectivities are described. We demonstrated the DYKAT in the diastereo- and enantioselective synthesis of spirooxindoles bearing furan-fused rings. The starting materials of the DYKAT, dihydrobenzofuranone derivatives, were synthesized

  描述了外消旋非对映异构体混合物的动态动力学不对称转化 (DYKAT) 反应，该反应提供具有高对映选择性的基本上单一的非对映异构体。我们在带有呋喃稠合环的螺吲哚的非对映选择性和对映选择性合成中证明了 DYKAT。DYKAT 的起始原料二氢苯并呋喃酮衍生物在外消旋非对映异构体混合物中合成，并在有机催化条件下通过与硝基苯乙烯的 Michael-Henry 级联反应以高产率和高非对映选择性和对映选择性转化为螺吲哚衍生物。在反应中，无论起始材料的立体化学如何，所有四种异构体都转化为具有高对映选择性的单一非对映异构体，
• The synthesis of possible polyene intermediates in phytosterol biosynthesis
  作者：M. Fryberg、A.C. Oehlschlager、A.M. Unrau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90875-0

  日期：1971.1

  The previously unknown steroids 5, 22, 24(28)-ergostatriene-3β-yl-acetate, 5, 22, 24-ergostatriene-3β-yl acetate, 5, 7, 22, 24-ergostatetrene-3β-yl-acetate, and 4, 22, 24(28Z)-stigmastatriene-3p-yl-acetate have been synthesized. The naturally occurring 5, 7, 22, 24(28)-ergostatetraene-3β-ol has been prepared for the first time starting from stigmasterol and has been proven to be identical with the

  先前未知的类固醇5、22、24（28）-麦角变三烯3β-乙酸基酯，5、22、24-二十碳三烯-3β-乙酸基酯，5、7、22、24-角鲨烯-3β-基乙酸酯，合成了4，22，24（28Z）-stigmastatriene-3p-acetate。天然存在的5、7、22、24（28）-麦角甾烯-3β-ol是首次从豆甾醇开始制备，并被证明与从酿酒酵母中分离出的甾醇相同。所开发的合成序列涉及一种新的，高度选择性的方法，用于乙酸溴化斯蒂格大师酯的5,6双键的特异性溴化。已经确定了几个新的侧链基团对角Me基团的化学位移（NMR）的影响。
• Metal-Free Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：N. T. Pokhodylo、M. A. Tupychak、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428022020087

  日期：2022.2

  synthetic approaches to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles are considered. It is shown that the cycloaddition of aryl azides to phosphorus ketoylides provide a convenient method for the synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles, especially in cases, where the target compounds contain hydrophilic substituents. An alternative approach to the synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles by decarboxylation

  摘要 考虑了 1,5-二取代 1,2,3-三唑的主要合成方法。结果表明，芳基叠氮化物与磷酮内酯的环加成反应为合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑提供了一种方便的方法，特别是在目标化合物含有亲水性取代基的情况下。提出了一种通过 1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸脱羧来合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑的替代方法。新的 1,5-二取代 1,2,3-三唑、1 H -1,2,3-三唑基-1-苯甲酸、1 H -1,2,3-三唑-5-羧酸和 1 H - 1,2,3-三唑-5-乙酸是进一步修饰的方便前体。
• Synthesis of Polysubstituted Pyridines via a One-Pot Metal-Free Strategy
  作者：Hongbo Wei、Yun Li、Ke Xiao、Bin Cheng、Huifei Wang、Lin Hu、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02903

  日期：2015.12.18

  An efficient strategy for the one-pot synthesis of polysubstituted pyridines via a cascade reaction from aldehydes, phosphorus ylides, and propargyl azide is reported. The reaction sequence involves a Wittig reaction, a Staudinger reaction, an aza-Wittig reaction, a 6 pi-3-azatriene electrocyclization, and a 1,3-H shift. This protocol provides quick access to the polysubstituted pyridines from readily available substrates in good to excellent yields.