1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-1-yn-3-ol | 1379804-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-1-yn-3-ol
• CAS: 1379804-41-7
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O
• 分子量: 242.241
• InChiKey: PNADNXNYJCGCLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-1-yn-3-ol 在 水 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以17%的产率得到2,2-dibromo-3-hydroxy-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔醇的二卤水合：多种卤化分子的通用方法

  摘要：

  在本文中，我们概述了如何利用炔丙醇的二卤水合反应来获得各种有用的卤化结构单元。开发了一种新的炔烃二溴水合方法，并合成了一系列二氯和二溴二醇以及环醚。同炔醇的二卤水合反应提供了一条有用的途径来制备 3-卤代呋喃，该化合物已被证明在温和条件下很容易发生环加成反应。最后，含有环丙基炔的炔丙醇的新型环扩展提供了获得卤代烯基环丁烷的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800668
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 、 正丁醛 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  质子添加剂存在下丙醇的金和银催化反应

  摘要：

  在室温下，在金（I）催化剂和少量MeOH或4-甲氧基苯基硼酸的存在下，大范围的伯，仲和叔炔丙醇会进行Meyer-Schuster重排，从而得到烯酮。以该反应为关键步骤，实现了烯酮天然产物异麦角酮和达芬酮的合成。伯炔丙醇的重排可以很容易地在单锅法中结合，向所得的末端烯酮中添加亲核试剂，得到β-芳基，β-烷氧基，β-氨基或β-硫代酮。带有相邻的富电子芳基的炔丙醇也可以通过氧，氮和碳亲核试剂进行银催化的醇取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201102830

文献信息

• Intercepting the Gold-Catalysed Meyer-Schuster Rearrangement by Controlled Protodemetallation: A Regioselective Hydration of Propargylic Alcohols
  作者：Matthew N. Pennell、Michael P. Kyle、Samantha M. Gibson、Louise Male、Peter G. Turner、Richard S. Grainger、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/adsc.201600101

  日期：2016.4.28

  acid or a boronic acid. This provides an interesting alternative to an aldol reaction when combined with the straightforward addition of an alkyne to an aldehyde or ketone. The gold-catalysed reaction of an electron-deficient, sterically hindered propargylic alcohol with a boronic acid led to the formation of an unusually stable cyclic boron enolate.

  可以通过添加具有7-9的pKa的质子性添加剂（例如对硝基苯酚，硼酸或硼酸。当将炔烃直接添加到醛或酮中时，这为醛醇缩合反应提供了有趣的替代方法。电子缺陷的，位阻的炔丙基醇与硼酸的金催化反应导致形成异常稳定的环状烯醇硼。