retrojusticidin B | 131189-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: retrojusticidin B
• 英文别名: isoretrojusticidin B；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5,6-dimethoxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 131189-54-3
• 化学式: C₂₁H₁₆O₆
• 分子量: 364.354
• InChiKey: UFRMQSIOSHLCOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-7,8-dimethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid 2-ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以40.3%的产率得到retrojusticidin B
  参考文献：
  名称：

  芳基萘和芳基二氢萘木脂素的抗病毒活性

  摘要：

  描述了一种大规模合成 1-芳基萘和 1-芳基-1,2-二氢萘木脂素的实用方法。该方法利用经典的 Stobbe 缩合，然后进行区域选择性反应，提供常见和反内酯木脂素，例如 2 和 3。共制备了 25 种化合物，其中许多是已知的天然产物，并确定了它们的抗病毒活性抗人巨细胞病毒测定。关键词：木脂素，Stobbe，芳基萘，抗病毒。

  DOI：

  10.1139/v00-059

文献信息

• Lignans from Justicia hyssopifolia
  作者：Juan M. Trujillo、R. Elena Jorge、Eduardo Navarro、Jose Boada

  DOI：10.1016/0031-9422(90)87120-j

  日期：1990.1

  Abstract Two new lignans named J 1 and J 2 have been isolated from leaves of Justicia hyssopifolia , the latter as a β- d -glucoside, together with the known lignans helioxanthin, justicidin E, gadain, cubebin and sesamin. The structures of the novel compounds have been elucidated by spectroscopical methods and chemical transformations.

  摘要 从药材的叶片中分离出两种新的木脂素J 1 和J 2，后者是β-d-葡萄糖苷，另外还有已知的木脂素日葵黄质、justicidin E、gadain、cubebin 和芝麻素。新化合物的结构已通过光谱方法和化学转化阐明。
• Silver-Catalyzed One-Pot Synthesis of Arylnaphthalene Lactone Natural Products
  作者：Patrick Foley、Nicolas Eghbali、Paul T. Anastas

  DOI：10.1021/np900667h

  日期：2010.5.28

  arylnaphthalene lactone lignans have demonstrated a variety of valuable medicinal chemistry properties and have therefore been of continued interest to drug discovery research. Our group has demonstrated a silver-catalyzed one-pot synthesis of the arylnaphthalene lactone core using carbon dioxide, phenylpropargyl chloride, and phenylacetylene. This new approach has been employed in the synthesis of six arylnaphthalene

  天然存在的芳基萘内酯木脂素已显示出多种有价值的药物化学性质，因此一直引起药物发现研究的兴趣。我们的小组已经证明了使用二氧化碳，苯基炔丙基氯和苯基乙炔的银催化一锅法合成芳基萘内酯核。这种新方法已被用于合成六种芳基萘内酯天然产物：逆行神经素（1），木犀草素B（2），逆转录胡迪菌素B（3），chinensin（4），正义肽E（5）和台湾蛋白C（6） 。此外，还分离出了芳基萘内酯区域异构体（9），我们称为异麦角菌素B。
• Antiviral activity of arylnaphthalene and aryldihydronaphthalene lignans
  作者：Christopher Cow、Carmen Leung、James L Charlton

  DOI：10.1139/v00-059

  日期：2000.5.1

  2-dihydronaphthalene lignans is described. The method makes use of the classic Stobbe condensation followed by regioselective reactions that provide access to both the common and retrolactone lignans, e.g., 2 and 3. A total of 25 compounds, many of which are known natural products, were prepared and their antiviral activity against human cytomegalovirus measured.Key words: lignan, Stobbe, arylnaphthalene

  描述了一种大规模合成 1-芳基萘和 1-芳基-1,2-二氢萘木脂素的实用方法。该方法利用经典的 Stobbe 缩合，然后进行区域选择性反应，提供常见和反内酯木脂素，例如 2 和 3。共制备了 25 种化合物，其中许多是已知的天然产物，并确定了它们的抗病毒活性抗人巨细胞病毒测定。关键词：木脂素，Stobbe，芳基萘，抗病毒。