[1,1'-biphenyl]-2-yl(difluoromethyl)sulfane | 942128-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-2-yl(difluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 2-(Difluoromethylthio)biphenyl；1-(difluoromethylsulfanyl)-2-phenylbenzene
• CAS: 942128-12-3
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂S
• 分子量: 236.285
• InChiKey: PMRYDEQHZTXLRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-2-yl(difluoromethyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-(difluoromethylsulfinyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  新型亲电二氟甲基化试剂。

  摘要：

  已经开发出一种新的亲电子二氟甲基化试剂。已经显示出S-（二氟甲基）二芳基四氟硼酸be可有效地将亲电子二氟甲基引入以下亲核试剂中：磺酸，叔胺，咪唑衍生物和膦。该试剂未能将二氟甲基转移​​至苯酚，碳亲核试剂以及伯胺和仲胺。

  DOI：

  10.1021/ol070195g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [1,1'-biphenyl]-2-yl(difluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  新型亲电二氟甲基化试剂。

  摘要：

  已经开发出一种新的亲电子二氟甲基化试剂。已经显示出S-（二氟甲基）二芳基四氟硼酸be可有效地将亲电子二氟甲基引入以下亲核试剂中：磺酸，叔胺，咪唑衍生物和膦。该试剂未能将二氟甲基转移​​至苯酚，碳亲核试剂以及伯胺和仲胺。

  DOI：

  10.1021/ol070195g

文献信息

• <i>N</i>-Difluoromethylthiophthalimide: A Shelf-Stable, Electrophilic Reagent for Difluoromethylthiolation
  作者：Dianhu Zhu、Yang Gu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jacs.5b03170

  日期：2015.8.26

  A new, electrophilic difluoromethylthiolating reagent N-difluoromethylthiophthalimide 3 was developed. Reagent 3 can be readily synthesized in four steps from easily available starting materials phthalimide and TMSCF2H. N-difluoromethylthiophthalimide 3 is a powerful electrophilic difluoromethylthiolating reagent that allows the difluoromethylthiolation of a wide range of nucleophiles including aryl/vinyl

  开发了一种新的亲电子二氟甲基硫代试剂 N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3。试剂 3 可以很容易地从容易获得的起始材料邻苯二甲酰亚胺和 TMSCF2H 分四步合成。N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3 是一种强大的亲电子二氟甲基硫醇化试剂，可对多种亲核试剂进行二氟甲基硫醇化，包括芳基/乙烯基硼酸、炔烃、胺、硫醇、β-酮酯、羟吲哚和富电子杂芳烃，如吲哚、吡咯、 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶、咪唑并[1,2-a]吡啶、氨基噻唑、异恶唑和吡唑在温和条件下。
• Copper-Promoted Sandmeyer Difluoromethylthiolation of Aryl and Heteroaryl Diazonium Salts
  作者：Jiang Wu、Yang Gu、Xuebing Leng、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201502113

  日期：2015.6.22

  An efficient copper‐promoted difluoromethylthiolation of aryl and heteroaryl diazonium salts is described. The reaction is conducted under mild reaction conditions and various functional groups were compatible. In addition, reactions of heteroaryl diazonium salts such as pyridyl, quinolinyl, benzothiazolyl, thiophenyl, carbazolyl, and pyrazolyl diazonium salts occurred smoothly to afford the medicinally

  描述了一种有效的铜促进的芳基和杂芳基重氮盐的二氟甲基硫醇化反应。该反应在温和的反应条件下进行，并且各种官能团是相容的。另外，杂芳基重氮盐如吡啶基，喹啉基，苯并噻唑基，噻吩基，咔唑基和吡唑基重氮盐的反应平稳地进行，以提供具有医学重要性的二氟甲基硫代杂芳基。此外，还开发了一种更实用的单锅直接重氮化和二氟甲基硫醇化方案，并将苯胺衍生物转化为二氟甲基硫醇化的芳烃。该方法的实用性通过许多天然产物和药物分子的二氟甲基硫醇化得到证明。
• Palladium-catalyzed difluoromethylthiolation of heteroaryl bromides, iodides, triflates and aryl iodides
  作者：Jiang Wu、Yafei Liu、Changhui Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1039/c6sc00082g

  日期：——

  A palladium-catalyzed difluoromethylthiolation of heteroaryl halides and triflates under mild conditions was described. A vast range of heteroaryl halides such as pyridyl, quinolinyl, benzothiazolyl, thiophenyl, carbazolyl and pyazolyl halides could be difluoromethylthiolated efficiently, thus providing medicinal chemists with new tools for their search of new lead compounds for drug discovery. Likewise

  描述了在温和条件下钯催化的杂芳基卤化物和三氟甲磺酸二氟甲基硫醇化反应。各种杂芳基卤化物（例如吡啶基，喹啉基，苯并噻唑基，硫代苯基，咔唑基和吡唑基卤化物）可以有效地被二氟甲基硫醇化，从而为药物化学家提供了寻找新的先导化合物以发现药物的新工具。同样，在改良的反应条件下，高产率地将芳基碘化物二氟甲基硫醇化。
• Visible light-promoted difluoromethylthiolation of aryldiazonium salts
  作者：Wengui Wang、Shuxiang Zhang、Huaiqing Zhao、Shoufeng Wang

  DOI：10.1039/c8ob02431f

  日期：——

  Difluoromethylthiolation of aryldiazonium salts under photocatalytic conditions with a shelf-stable, easily prepared and inexpensive reagent, PhSO2SCF2H was described. A variety of difluoromethylthioethers were obtained utilizing aryldiazonium salts containing different functional groups. Aryldiazonium salts with a heteroarene moiety were tolerated. Fluorescence quenching experiments indicated that

  描述了在光催化条件下，使用货架稳定，易于制备且廉价的试剂PhSO 2 SCF 2 H对芳基重氮盐进行二氟甲基硫醇化反应。利用含有不同官能团的芳基重氮盐获得了多种二氟甲基硫醚。具有杂芳基部分的芳基重氮盐是可容忍的。荧光猝灭实验表明，在该过程中发生了氧化和还原猝灭循环。
• [EN] FLUORINATION PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FLUORATION
  申请人：UNIV OXFORD INNOVATION LTD

  公开号：WO2016151295A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention relates to a process for producing an organic compound comprising an 18F atom, which process comprises treating a precursor organic compound comprising a –CY2X group with: (i) [18F] fluoride; and (ii) an activator which comprises a compound comprising silver, gold, copper or platinum, or which comprises elemental silver, gold, copper or platinum wherein: X is a leaving group; and each Y is independently selected from F, Cl, Br and H. Also described is the use of an activator which comprises a compound comprising silver, gold, copper or platinum, or which comprises elemental silver, gold, copper or platinum, in a process for producing an organic compound comprising an F atom according to the invention. A kit, composition and compound are also described.

  本发明涉及一种制备含有18F原子的有机化合物的方法，该方法包括用以下物质处理含有–CY2X基团的前体有机化合物：(i) [18F]氟化物；和(ii) 包括银、金、铜或铂化合物的活化剂，或包括元素银、金、铜或铂的活化剂，其中：X是一个离去基团；每个Y独立地选择自F、Cl、Br和H。还描述了使用包括银、金、铜或铂化合物的活化剂，或包括元素银、金、铜或铂的活化剂，按照本发明制备含有F原子的有机化合物的方法。同时还描述了一种试剂盒、组合物和化合物。