(2R)-(E)-2-benzyloxy-1-triethylsilyloxy-4-nitropent-3-ene | 518352-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-(E)-2-benzyloxy-1-triethylsilyloxy-4-nitropent-3-ene
• CAS: 518352-03-9
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₄Si
• 分子量: 351.518
• InChiKey: SLMKIHXVCGSWOW-IYICPGQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropylidenediphenylsulfurane 、 (2R)-(E)-2-benzyloxy-1-triethylsilyloxy-4-nitropent-3-ene 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-benzyloxy-1-triethylsilyloxy-(2,3,3-trimethyl-2-nitro-cyclopropyl)-ethane 、 2-benzyloxy-1-triethylsilyloxy-(2,3,3-trimethyl-2-nitro-cyclopropyl)-ethane
  参考文献：
  名称：

  旋光硝基烯烃—合成，加成反应和转化为氨基酸

  摘要：

  通过亨利反应合成旋光性硝基烯烃4。共轭加成乙烯基溴化镁至4得到硝基烷烃顺- 5而环丙烷与硫叶立德或二溴卡宾得到nitrocyclopropanes 8，10和11在一个非对映选择性方式进行。这些产物用于通过还原硝基和二氧戊环取代基的氧化裂解来合成旋光性β-氨基酸7和16以及环丙烷γ-氨基酸19和20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01406-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-o-苄基甘油醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-(E)-2-benzyloxy-1-triethylsilyloxy-4-nitropent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  旋光硝基烯烃—合成，加成反应和转化为氨基酸

  摘要：

  通过亨利反应合成旋光性硝基烯烃4。共轭加成乙烯基溴化镁至4得到硝基烷烃顺- 5而环丙烷与硫叶立德或二溴卡宾得到nitrocyclopropanes 8，10和11在一个非对映选择性方式进行。这些产物用于通过还原硝基和二氧戊环取代基的氧化裂解来合成旋光性β-氨基酸7和16以及环丙烷γ-氨基酸19和20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01406-0