phenyl(3,4,5-trimethoxybenzylidene)amine | 114468-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: phenyl(3,4,5-trimethoxybenzylidene)amine
• 英文别名: (E)-N-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine；N-[(E)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene]aniline
• CAS: 114468-30-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: JJPMRGWGWAUSRL-GZTJUZNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(3,4,5-trimethoxybenzylidene)amine 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KHAN N. H.; ZUBERI R. H.; SIDDIQUI A. A., SYNTH. COMMUN., 1980, 10, NO 5, 363-371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 苯胺 在 4 A molecular sieve 作用下， 生成 phenyl(3,4,5-trimethoxybenzylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  Pi-pi堆积与立体选择性控制中的空间效应：合成高syn-1,2-二芳基丙胺的非对映选择性。

  摘要：

  N-芳基亚烷基胺与衍生自2-（对甲苯基亚磺酰基）甲苯（S）-1和（S）-2的亚磺酰基苄基碳负离子反应，在C1处提供1,2-二芳基乙基-和1,2-二芳基丙胺衍生物的差向异构混合物。亚磺酰基完全控制（S）-2反应中C2处的构型。C1处的构型取决于与亚氨基碳原子相邻的环的电子密度，该电子密度通过与环连接至碳负离子中心的pi-pi堆积相互作用进行调节。通过用适当的取代基修饰亚芳基胺环的受体特性来控制立体选择性，通过给电子基团可以在C1上形成高选择性（R）构型。N-（2,4，

  DOI：

  10.1002/chem.200601893

文献信息

• Polyoxometalate catalyzed imine synthesis: Investigation of mechanistic pathways
  作者：Subhasis D. Adhikary、Debaprasad Mandal

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131245

  日期：2020.6

  syntheses of imines by oxidative coupling of primary alcohols and amines were achieved by using 2 mol% polyoxometalate (POM) Na12[WZn3(H2O)2(ZnW9O34)2] (Zn–WZn3) catalyst in the presence of t-BuOK and di-oxygen with excellent conversion (up to 100%) and selectivity (up to 100%). Non-noble metal-based POM catalyst in the presence of base represents a new reaction protocol for the selective synthesis of imine

  伯醇和胺的氧化偶合合成亚胺是通过在甲醇中使用2 mol％的多金属氧酸盐（POM）Na 12 [WZn 3（H 2 O）2（ZnW 9 O 34）2 ]（Zn-WZn 3）催化剂来实现的。存在t -BuOK和双氧，具有出色的转化率（最高100％）和选择性（最高100％）。在碱存在下的基于非贵金属的POM催化剂代表了一种新的反应方案，用于从具有官能团耐受性的芳族和脂族伯胺选择性合成亚胺。对照实验表明形成双氧键的Zn–WZn 3活化物种。POM的电子密度主要位于W–O–W键的表面氧原子上，该键可以与醇性OH基团结合，并有助于亚胺合成的第二步中的亚胺选择性。
• Fast and Efficient Synthesis of Pyrano[3,2-<i>c</i>]quinolines Catalyzed by Niobium(V) Chloride
  作者：Mauricio Constantino、Luiz da Silva-Filho、Valdemar Lacerda Júnior、Gil da Silva

  DOI：10.1055/s-2008-1067186

  日期：2008.8

  A highly efficient two-step method for the synthesis of pyranoquinoline derivatives from imino-Diels-Alder reactions between aldimines and 3,4-dihydro-2H-pyran using niobium(V) chloride as catalyst under mild conditions is described.

  报道了一种高效的两步法，通过在温和条件下使用五氯化铌作为催化剂，由醛亚胺和3,4-二氢-2H-吡喃之间的亚胺狄尔斯-阿尔德反应合成吡喃并喹啉衍生物。
• Alkoxy substituted (E,E)-3,6-bis(styryl)pyridazine—a photosensitive mesogen for liquid crystals
  作者：Thorsten Lifka、Georg Zerban、Peter Seus、Annette Oehlhof、Herbert Meier

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.033

  日期：2008.6

  (E,E)-3,6-Bis(styryl)pyridazines (3a-t) bearing 2, 4 or 6 alkoxy chains were prepared by applying the Siegrist reaction of 3,6-dimethylpyridazine (13) and the corresponding azomethines 10a-t. The transversal dipole moment of these calamitic compounds effects an extremely high tendency for self-organization in thermotropic LC phases (N, S-A, S-B, S-C, S-E, S-1/F and Cub). The conjugated core structure represents moreover a chromophore with a high photosensitivity for (E,E) reversible arrow (E,Z) isomerization reactions: this property makes the compounds interesting for optical imaging and switching techniques. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  (E,E)-3,6-二联苯基吡喃系物(3a-t类)通过应用西格里反应制备，使用的底物是3,6-二甲基吡啶(13)和对应的亚胺4a-t或10a-t。这些变形色液态晶体相(N, S-A, S-B, S-C, S-E, S-1/F和 Cub)的交叉偶极矩导致它们展现出极强的自组织倾向，尤其是高热力学稳定性和极性。这些共轭中心结构也具有高感光性，尤其是对于(E,E)可逆逆向的(E,Z)异构转变反应，这种特性使其成为光学成像和转态切换技术中很有兴趣的研究对象。 (c) 2008 版权所有，Elsevier Ltd.
• (E,E,E)-4,4′-Distyrylstilbenes – Synthesis, Photophysics, Photochemistry and Phase Behavior
  作者：Herbert Meier、Thorsten Lifka、Ulf Stalmach、Annette Oehlhof、Sabine Prehl

  DOI：10.1002/ejoc.200701046

  日期：2008.3

  The fluorescence quantum yields F(n) of oligo[2,5-bis(propyloxy)-1,4-phenylenevinylene]s (1b) reach for the trimer (n = 3) in solution a maximum of 86 %, which is almost twice as high as for the monomer (n = 1) and the octamer or undecamer (n = 8, 11). The latter represent the convergence limit of 46 %. 4-Mono-, 3,4-di- or 3,4,5-trisubstituted terminal phenyl rings in the trimers 6a–f do not lead to

  寡聚[2,5-双(丙氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基]s (1b) 的荧光量子产率 F(n) 达到溶液中三聚体 (n = 3) 的最大值 86%，几乎是是单体 (n = 1) 和八聚体或十一聚体 (n = 8, 11) 的两倍。后者代表 46% 的收敛极限。三聚体 6a-f 中的 4-单-、3,4-二-或 3,4,5-三取代的末端苯环不会产生棒状或相粒状液晶；然而，使用己氧基 (6h) 甚至 OCH3 基团 (6g) 进行 2,3,4-三取代会影响 LC 的形成。用富含能量的紫外线照射会引起最初共轭链的交联。在 6c 的情况下，也可以建立化学和立体选择性 [2π + 2π] 光环加成。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）
• ZIEGLER E.; RUEF W.; ZWAINZ J. G., Z. NATURFORSCH. <ZENB-AX>, 1975, 30B, NO 9-10, 755-759
  作者：ZIEGLER E.、 RUEF W.、 ZWAINZ J. G.

  DOI：——

  日期：——