3-(thiophen-3-yl)-2,5-dihydrofuran-2-one | 1402611-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(thiophen-3-yl)-2,5-dihydrofuran-2-one
• CAS: 1402611-57-7
• 化学式: C₈H₆O₂S
• 分子量: 166.2
• InChiKey: AYOKQIVJGDHFLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-3-yl)-2,5-dihydrofuran-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2-(prop-2-en-1-yl)-4-(thiophen-3-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  模块化和可扩展的一锅多取代呋喃合成

  摘要：

  全部四分之一：碳酸烯丙二烯酯可以通过一锅四步序列轻松转变为不同取代的呋喃，该序列具有钯催化的脱羧烯丙基烷基化，微波介导的Cope重排，亲核加成和脱水反应（请参见方案）。该协议操作简单，高度灵活，并从容易获得的材料开始提供二，三和四取代的呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201202486
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 4-溴2(5H)-呋喃酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到3-(thiophen-3-yl)-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺序Pd-AAA /跨复分解/ Cope重排策略的手性丁烯内酯的立体选择性合成。

  摘要：

  据报道，具有两个相邻的立体中心的γ-丁烯内酯的实用且高度对映体（高达94：6 er）和非对映选择性（高达> 20：1 dr）合成具有连续直接钯催化的不对称烯丙基烷基化/（E选择性交叉复分解/ [3,3]-σ应对重排，从容易获得的α-取代的（5 H）-呋喃-2-酮中获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00521