(E)-1-iodo-4-methyl-4-tetrahydropyranyloxypent-1-ene | 154771-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-1-iodo-4-methyl-4-tetrahydropyranyloxypent-1-ene
• 英文别名: 2-[(E)-5-iodo-2-methylpent-4-en-2-yl]oxyoxane
• CAS: 154771-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₉IO₂
• 分子量: 310.175
• InChiKey: KRCJVFRDDJHGCL-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodo-4-methyl-4-tetrahydropyranyloxypent-1-ene 在 吡啶 、 四氧化锇 、 dihydroquinidine 4-chlorobenzoate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (20R,22R,23S)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholestane-20,22,23,25-tetraol
  参考文献：
  名称：

  新型动物蜕皮甾体Gerardiasterone的合成与结构解析

  摘要：

  在DHQ-CLB作为手性配体的情况下，采用E-烯烃34的不对称二羟基化，以非对映选择性的方式实现了新的动物蜕皮类甾醇gerardiasterone的首次合成。该合成确认明确的gerardiasterone结构为（20 - [R，22 - [R，23小号）-2 β，3 β，14 α，20,22,23,25-heptahydroxy-5 β -cholest -7-烯-6-一（2a）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00897-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-戊炔-2-醇 在 偶氮二异丁腈 吡啶 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-iodo-4-methyl-4-tetrahydropyranyloxypent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  新型蜕皮甾醇Gerardiasterone的合成与结构解析

  摘要：

  通过将E-烯烃22的非对映选择性二羟基化作为关键步骤，通过合成其新蜕皮类固醇Gerardiasterone的结构为2a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61409-0