dicyclohexyl(2'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphane | 1621319-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dicyclohexyl(2'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphane
• 英文别名: Dicyclohexyl(2'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphane；dicyclohexyl-[2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphane
• CAS: 1621319-88-7
• 化学式: C₃₀H₄₂BO₂P
• 分子量: 476.447
• InChiKey: YKSBMODPOSCPDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclohexyl(2'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphane 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.595 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膦定向的C ？H硼化反应：易选择地获得两性膦硼酸膦酯

  摘要：

  由于它们作为有机催化剂和配体的独特反应性，在过去的二十年中，两亲性配体受到了相当大的关注。铱催化的Ç  ħ膦的硼基化描述了其中所述膦被用作定向基团以提供与两亲性化合物的独特支架arylboronate酯的选择性形成。使多种芳基和苄基膦经受反应条件，在将膦作为硼烷络合物保护时，选择性地提供稳定的，可分离的硼酸酯。纯化后，可将膦取代的硼酸酯脱保护并以纯净形式分离。

  DOI：

  10.1002/anie.201402868
• 作为产物：
  描述：

  2-(二环己基膦基)联苯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 dicyclohexyl(2'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  BBr3-介导的 P(III)-导向的膦的 C-H 硼化

  摘要：

  硼化学。已经发现了一种有效的无金属体系，用于仅使用 BBr 3对由 P(III) 原子引导的膦进行位点选择性 C-H 硼化。这种稳健的方法能够以选择性、实用、低成本和环保的方式快速构建膦硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.202104100

文献信息

• Accessing Ambiphilic Phosphine Boronates through C−H Borylation by an Unforeseen Cationic Iridium Complex
  作者：Shawn E. Wright、Stephanie Richardson‐Solorzano、Tiffany N. Stewart、Christopher D. Miller、Kelsey C. Morris、Christopher J. A. Daley、Timothy B. Clark

  DOI：10.1002/anie.201812857

  日期：2019.2.25

  Ambiphilic molecules, which contain a Lewis base and Lewis acid, are of great interest based on their unique ability to activate small molecules. Phosphine boronates are one class of these substrates that have interesting catalytic activity. Direct access to these phosphine boronates is described through the iridium‐catalyzed C−H borylation of phosphines. An unconventional cationic iridium catalyst

  含有路易斯碱和路易斯酸的两性分子，基于其激活小分子的独特能力，引起了人们的极大兴趣。膦硼酸根是这些底物中的一类，它们具有令人感兴趣的催化活性。通过铱催化的膦的CH H硼酸酯化反应可直接获得这些膦硼酸膦。一种非常规的阳离子铱催化剂被认为是一系列膦的最佳选择，可在多种膦酸硼酸酯（被硼烷保护的膦分离）中提供良好的收率和选择性。互补的催化剂体系（具有[（COD）IrOMe] 2的喹啉基硅烷配体）对于基于联苯的膦是最佳选择。还显示了选择性的双硼化，可提供双和三硼化的膦。膦硼酸酯的脱保护提供了游离的两性膦硼酸酯，其在溶液或固态中的磷和硼原子之间没有可检测的相互作用。