(1S,4R)-1-[(2S,3R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-7-phenylselanyl-5-oxa-2-azaspiro[3.4]oct-7-en-3-one | 1241783-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1S,4R)-1-[(2S,3R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-7-phenylselanyl-5-oxa-2-azaspiro[3.4]oct-7-en-3-one
• CAS: 1241783-51-6
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₆Se
• 分子量: 605.549
• InChiKey: WSNWDLBJVGPPNG-FATKCUQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,4R)-1-[(2S,3R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-7-phenylselanyl-5-oxa-2-azaspiro[3.4]oct-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氧吲哚与硒烯化试剂反应的扩环与硒醚化

  摘要：

  容易由α-氧代内酰胺制备的内酰胺束缚的烯丙醇用作起始原料，用于与硒烯化试剂发生发散反应。氧环化（螺环硒内酰胺）或环扩环（硒代喹诺酮）均可通过选择试剂和底物来实现。另外，已经在四种人类癌细胞系中评估了某些合成杂环的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo202495z

文献信息

• Divergent Reactivity of 2-Azetidinone-Tethered Allenols with Electrophilic Reagents: Controlled Ring Expansion<i>versus</i>Spirocyclization
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Amparo Luna、M. Rosario Torres

  DOI：10.1002/adsc.200900864

  日期：2010.3.8

  A dual reactivity of 2‐azetidinone‐tethered allenols may occur by judicious choice of the electrophilic reagents, namely halogenating versus selenating reagents. Using common substrates, structurally different compounds, namely tetramic acids (from N‐bromosuccinimide) or spirocyclic seleno‐β‐lactams (from N‐phenylselenophthalimide), can be readily synthesized by these divergent protocols.

  明智地选择亲电试剂，即卤化试剂与硒化试剂，可能会发生2-氮杂环丁酮系链的烯丙醇的双重反应。使用常见的底物，可以通过这些不同的方案轻松合成结构上不同的化合物，即四酸（来自N-溴代琥珀酰亚胺）或螺环硒基-β-内酰胺（来自N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺）。