1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl 4-nitrobenzoate | 212261-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-1-yl 4-nitrobenzoate
• CAS: 212261-68-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: ZWYNPCNLLGJOJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 、 对硝基苯甲醛 在 2-巯基丙酸乙酯 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以34 %的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  醛/醇与醇的无金属无受体脱氢交叉偶联

  摘要：

  尽管在过去十年中，过渡金属催化的脱氢交叉偶联反应在获得碳-碳键和碳-杂原子键方面取得了巨大成功，但无金属无受体的脱氢交叉偶联反应仍然稀缺且非常可取。在这里，我们报告了一种用于碳-杂原子和碳-碳键形成的稳健的无金属无受体脱氢交叉偶联。通过有机光催化剂4CzIPN和硫醇在蓝光照射下的协同催化，醛与醇或两种不同醇的交叉偶联反应顺利进行，具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性，以令人满意的收率提供相应的酯类以及氢气的释放。这种无金属的氧化还原中性过程也实现了导致芴酮衍生物的脱氢分子内酰化。机理研究表明，在光催化条件下，酰基会产生并随后氧化成其阳离子。

  DOI：

  10.1039/d2gc04594j

文献信息

• Copper-catalyzed benzylic oxidation of C(sp3)–H bonds
  作者：Bo Zhang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.046

  日期：2013.2

  A selective oxidation of benzylic C(sp3)–H bonds to C(sp3)–O bonds catalyzed by copper complexes of quinoline–imine ligands was developed with peresters as oxidants under mild reaction conditions, which converted benzylic methylenes directly into benzylic alcohols and esters by means of direct C–H bond functionalization.

  在温和的反应条件下，用过酸酯作为氧化剂，开发了由喹啉-亚胺配体的铜配合物催化的苄基C（sp 3）-H键到C（sp 3）-O键的选择性氧化。和酯通过直接的C–H键官能化来实现。
• Metal-Free, One-Pot Synthesis of Allylic and Benzylic Esters via Decarboxylation and C–H Bond Activation
  作者：Jianguo Yang、Hanjie Mo、Dingben Chen、Lingzhen Xu、Di Chen、Fuyou Pan

  DOI：10.1055/s-0034-1379142

  日期：——

  A tetrabutylammonium iodide catalyzed method has been developed for the one-pot synthesis of allylic and benzylic esters from -oxo carboxylic acids and alkenes/alkylbenzenes via decarboxylation and C-H bond activation. Various allylic and benzylic esters were obtained in good yield.