4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5β-methoxy-4aβ-methyl-8α-(thiophenoxy)methyl-2(3H)-naphthalenone | 127897-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5β-methoxy-4aβ-methyl-8α-(thiophenoxy)methyl-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: (4aR,5R,8R)-5-methoxy-4a-methyl-8-(phenylsulfanylmethyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 127897-04-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂S
• 分子量: 316.464
• InChiKey: TXJZVRPPVQHFJT-GDIGMMSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5β-methoxy-4aβ-methyl-8α-(thiophenoxy)methyl-2(3H)-naphthalenone 在 Celite 、 氨 、 sodium acetate 、 lithium 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (4aR,5R,8R,8aS)-3-[1-Hydroxy-meth-(E)-ylidene]-5-methoxy-4a,8-dimethyl-octahydro-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kim, Moonsun; Kawada, Kenji; Watt, David S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2017 - 2034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5β-methoxy-4aβ-methyl-8α-(dimethylamino)methyl-2(3H)-naphthalenone 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5β-methoxy-4aβ-methyl-8α-(thiophenoxy)methyl-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Kim, Moonsun; Kawada, Kenji; Watt, David S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2017 - 2034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An enantioselective total synthesis of (+)-picrasin B
  作者：Kenji Kawada、Moonsun Kim、David S. Watt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93835-3

  日期：1989.1

  An enantioselective total synthesis of (+)-picrasin B (1) from the R-(-)-enantiomer of the Wieland-Miescher ketone (4) employed an A-AB-ABC-ABCD sequence to assemble the tetracyclic skeleton and relied upon a free radical cyclization of an α-bromoacetal to an enone in order to introduce the D ring and a manganese(III) acetate oxidation of a tricyclic enone intermediate in order to introduce the C-11

  从Wieland-Miescher酮（4）的R-（-）-对映异构体对（+）-picrasin B（1）进行对映选择性全合成，使用A-AB-ABC-ABCD序列组装四环骨架并依赖为了引入D环而将α-溴缩醛自由基环化成烯酮，并且为了引入C-11氧取代基而使三环烯酮中间体的乙酸锰（III）氧化。
• KAWADA, KENJI;KIM, MOONSUN;WATT, DAVID S., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 5989-5992
  作者：KAWADA, KENJI、KIM, MOONSUN、WATT, DAVID S.

  DOI：——

  日期：——