tert-butyl (2R,4R)-4-amino-2-(aminomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 326596-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R,4R)-4-amino-2-(aminomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 326596-53-6
• 化学式: C₁₀H₂₁N₃O₂
• 分子量: 215.296
• InChiKey: YQIMGBRWDKYDPJ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,4R)-4-amino-2-(aminomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-((2R,4R)-4-[Bis-(2-cyano-ethyl)-amino]-2-{[bis-(2-cyano-ethyl)-amino]-methyl}-pyrrolidin-1-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷基多胺：稳定DNA双链体和三链体的支链手性多胺类似物。

  摘要：

  吡咯烷基多胺（III-VI）是构象受限的线性精胺的手性类似物，可通过添加氨基丙基链进行精细修饰以产生支链非对映异构体。已经证明，在低至0.01 mM的浓度下，这些化合物通过强的静电相互作用可显着稳定DNA双链体和三链体。合成的化合物是具有手性吡咯烷核的潜在树突，此类分子可能具有作为DNA传递和转染剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol006822i
• 作为产物：
  描述：

  (4S,2R)-4-methanesulfonyloxy-2-methanesulfonyloxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R,4R)-4-amino-2-(aminomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷基多胺：稳定DNA双链体和三链体的支链手性多胺类似物。

  摘要：

  吡咯烷基多胺（III-VI）是构象受限的线性精胺的手性类似物，可通过添加氨基丙基链进行精细修饰以产生支链非对映异构体。已经证明，在低至0.01 mM的浓度下，这些化合物通过强的静电相互作用可显着稳定DNA双链体和三链体。合成的化合物是具有手性吡咯烷核的潜在树突，此类分子可能具有作为DNA传递和转染剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol006822i

文献信息

• Catalysts
  申请人：Hems Patrick William

  公开号：US20070066850A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Catalysts suitable for asymmetric hydrogenation reactions is described comprising the reaction product of a group (8) transition metal compound a chiral phosphine and a chiral diamine of formula (1) in which R 1 , R 2 R 3 or R 4 are independently hydrogen, a saturated or unsaturated alkyl, or cycloalkyl group, an aryl group, a urethane or sulphonyl group and R 5 , R 6 , R 7 or R 8 are independently hydrogen, a saturated or unsaturated alkyl or cycloalkyl group, or an aryl group, at least one of R 1 , R 2 , R 3 or R 4 is hydrogen and A is a linking group comprising one or two substituted or unsubstituted carbon atoms.

  本文描述了用于不对称氢化反应的催化剂，包括式（1）中的手性膦和手性二胺与8族过渡金属化合物的反应产物，其中R1、R2、R3或R4独立地为氢、饱和或不饱和烷基、环烷基、芳基、脲基或磺酰基，R5、R6、R7或R8独立地为氢、饱和或不饱和烷基或环烷基、或芳基，其中至少有一个为氢，A为含有一个或两个取代或未取代碳原子的连接基。
• CATALYSTS
  申请人：Hems William Patrick

  公开号：US20100197976A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Catalysts suitable for asymmetric hydrogenation reactions is described comprising the reaction product of a group 8 transition metal compound a chiral phosphine and a chiral diamine of formula (I) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently hydrogen, a saturated or unsaturated alkyl or cycloalkyl group, an aryl group or a urethane or sulphonyl group and R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are independently hydrogen, a saturated or unsaturated alkyl or cycloalkyl group, or an aryl group, at least one of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 is hydrogen and A is a linking group comprising one or two substituted or unsubstituted carbon atoms.

  本文描述了适用于不对称氢化反应的催化剂，其包括由8族过渡金属化合物、手性膦和手性式(I)的二胺的反应产物。其中，R1、R2、R3和R4独立地为氢、饱和或不饱和的烷基或环烷基、芳基或脲或磺酰基；R5、R6、R7和R8独立地为氢、饱和或不饱和的烷基或环烷基或芳基；R1、R2、R3和R4中至少一个为氢；A为一个包含一个或两个取代或未取代碳原子的连接基团。
• Biphosphine ruthenium complexes with chiral diamine ligands as catalysts
  申请人：Johnson Matthey PLC

  公开号：EP1849792A1

  公开（公告）日：2007-10-31

  A chiral catalyst suitable for asymmetric hydrogenation reactions is described comprising the reaction product of a ruthenium compound, a chiral bis(phosphine) and a chiral diamine of formula (I) in which R1, R2, R3 or R4 are independently hydrogen, a saturated or unsaturated alkyl, or cycloalkyl group, an aryl group, a urethane or sulphonyl group, R1 and R2 may be linked or R3 and R4 may be linked so as to form a 4 to 7-membered ring structure incorporating the nitrogen atom, at least one of R1, R2, R3 or R4 is hydrogen; A is a linking group comprising one or two substituted or unsubstituted carbon atoms; R5, R6, R7 or R8 are independently hydrogen, a saturated or unsaturated alkyl or cycloalkyl group, or an aryl group, wherein one or more of R5, R6 R7 or R8 forms one or more ring structures with linking group A, and the chiral bis(phosphine) is selected from the group consisting of BINAP, DUPHOS, BIPHEP, TMBTP, BITIANAP, BIBFUP, bppm, CARBOPHOS, JOSIPHOS, BPE, DEGPHOS, DIOP, BIPNOR, PHANEPHOS, SELKE AND BINAPAN.

  描述了一种适用于不对称氢化反应的手性催化剂，该催化剂由钌化合物、手性双膦和手性二胺的反应产物组成，其式为(I) 其中 R1、R2、R3 或 R4 独立地为氢、饱和或不饱和烷基或环烷基、芳基、氨基甲酸酯或磺酰基，R1 和 R2 可连接或 R3 和 R4 可连接以形成包含氮原子的 4 至 7 元环结构，R1、R2、R3 或 R4 中至少有一个为氢；A 为包含一个或两个取代或未取代碳原子的连接基团；R5、R6、R7 或 R8 独立地为氢、饱和或不饱和烷基或环烷基或芳基，其中一个或多个 R5、R6、R7 或 R8 与连接基团 A 形成一个或多个环结构、手性双膦选自 BINAP、DUPHOS、BIPHEP、TMBTP、BITIANAP、BIBFUP、bppm、CARBOPHOS、JOSIPHOS、BPE、DEGPHOS、DIOP、BIPNOR、PHANEPHOS、SELKE 和 BINAPAN 所组成的组。
• BIPHOSPHINE RUTHENIUM COMPLEXES WITH CHIRAL DIAMINE LIGANDS AS CATALYSTS
  申请人：Johnson Matthey PLC

  公开号：EP1651657B1

  公开（公告）日：2007-08-22
• US8039675B2
  申请人：——

  公开号：US8039675B2

  公开（公告）日：2011-10-18