2-bromoacetamide-tris[(propargyloxy)methyl]aminomethane | 1040393-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromoacetamide-tris[(propargyloxy)methyl]aminomethane
• 英文别名: 2-bromoacetamido-tris[(propargyloxy)methyl]methane；N-[1,3-bis(prop-2-ynoxy)-2-(prop-2-ynoxymethyl)propan-2-yl]-2-bromoacetamide
• CAS: 1040393-35-8
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₄
• 分子量: 356.216
• InChiKey: UKIHUFUZAVURRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-38 °C
• 沸点：
  491.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoacetamide-tris[(propargyloxy)methyl]aminomethane 、 hexakis(acetylthiomethyl)benzene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.08h， 以88%的产率得到N-[1,3-bis(prop-2-ynoxy)-2-(prop-2-ynoxymethyl)propan-2-yl]-2-[[2,3,4,5,6-pentakis[[2-[[1,3-bis(prop-2-ynoxy)-2-(prop-2-ynoxymethyl)propan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]sulfanylmethyl]phenyl]methylsulfanyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Expeditive Synthesis of Glycodendrimer Scaffolds Based on Versatile TRIS and Mannoside Derivatives

  摘要：

  A new family of glycodendrimer scaffolds containing 12 and 18 peripheral alpha-D-mannopyranosidic units has been synthesized by Cu(I)-catalyzed [1,3]-dipolar cycloadditions using sulfurated dendritic scaffolds bearing alkyne functionalities and novel TRIS derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo8008935
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)tris[(propargyloxy)methyl]aminomethane 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromoacetamide-tris[(propargyloxy)methyl]aminomethane
  参考文献：
  名称：

  结合拟态和多价策略设计有效的细菌凝集素抑制剂

  摘要：

  作为针对来自动物，细菌和植物凝集素的半乳糖苷结合蛋白的有效和选择性配体设计工作的一部分，对系统的研究进行了描述，该研究涉及一系列原始β- C-吡喃半乳糖苷模拟物的合成和结合评估。通过Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAc），还实现了在各种树突状支架上部分优化的候选物的多价呈现。基于等温滴定量热法（ITC）的生物物理研究已经表明在低微摩尔范围内的解离常数为最佳优化单价缀合物（ķ d = 37μ中号）。因此，结果证实了稳定的C-半乳糖苷可能代表了致病性铜绿假单胞菌PA-IL凝集素（Lec A）的天然α-连接寡糖抑制剂的有效合成糖模拟物。对于三价，六价和九价衍生物，还观察到糖缀合物亲和力的惊人增强，其中最有力的解离常数低于500 n M，与β- D相比，亲和力增加了400倍。-Gal- Ø‐我用作参考。为了加深我们对识别过程中涉及的最佳糖模拟物结合模式的理解，已进行了分子建模研究，对

  DOI：

  10.1002/chem.201003402

文献信息

• [EN] BINDING-SITE MODIFIED LECTINS AND USES THEREOF<br/>[FR] LECTINES DE SITE DE LIAISON MODIFIÉES ET USAGE CORRESPONDANT
  申请人：SMARTCELLS INC

  公开号：WO2010088261A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  In one aspect, the disclosure provides cross-linked materials that include multivalent lectins with at least two binding sites for glucose, wherein the lectins include at least one covalently linked affinity ligand which is capable of competing with glucose for binding with at least one of said binding sites; and conjugates that include two or more separate affinity ligands bound to a conjugate framework, wherein the two or more affinity ligands compete with glucose for binding with the lectins at said binding sites and wherein conjugates are cross-linked within the material as a result of non-covalent interactions between lectins and affinity ligands on different conjugates. These materials are designed to release amounts of conjugate in response to desired concentrations of glucose. Depending on the end application, in various embodiments, the conjugates may also include a drug and/or a detectable label.

  在一个方面，该公开提供了包括多价凝集素的交联材料，其中该多价凝集素具有至少两个葡萄糖结合位点，其中该凝集素包括至少一个与亲和配体共价连接的亲和配体，该亲和配体能够与至少一个所述结合位点中的葡萄糖竞争结合；以及包括绑定到共轭框架的两个或更多个独立亲和配体的共轭物，其中这两个或更多个亲和配体与葡萄糖在所述结合位点上与凝集素竞争结合，其中由于不同共轭物上的凝集素和亲和配体之间的非共价相互作用，共轭物在材料内交联。这些材料旨在根据所需葡萄糖浓度释放共轭物的量。根据最终应用，在各种实施例中，共轭物还可以包括药物和/或可检测标记。
• 两/三簇糖基罗丹明衍生物及其制备方法和应 用
  申请人：广西大学

  公开号：CN106554378B

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明公开了具有通式I、II的两/三簇糖基罗丹明衍生物。研究表明，所得的两/三簇糖基罗丹明衍生物为水溶性较好且pH敏感，可作为监测pH变化的荧光探针，直接用于溶液中监测pH的变化，在监测细胞和环境中的pH变化研究与应用具有重要的科学意义；同时发现这两类化合物在pH 4.35‑7.5范围内，酸性越大，荧光强度均越来越强，而且能在肝癌细胞(HepG2)中微酸性条件下被“点亮”，释放出较强的红色荧光，并靶向定位于溶酶体。同时，发明人建立了相应化合物的制备方法，该法运用点击化学反应技术，合成简单、科学。
• Synthesis and evaluation of a water-solubility glycosyl-rhodamine fluorescent probe detecting Hg2+
  作者：Zhengjun Chen、Wei Hu、Mian Wang、Lisheng Wang、Guifa Su、Jianyi Wang

  DOI：10.1016/j.carres.2016.03.018

  日期：2016.6

  reaction. Compared with control compound 1, the obtained target compound (RBGlc-3) could be independently applied for the detection of Hg(2+) in water medium, and not disturbed by Ce(3+), Eu(3+), Ca(2+), Cd(2+), Fe(2+), Ba(2+), Co(2+), Cu(2+), Zn(2+), Pb(2+), Mg(2+), Ni(2+), K(+), Ag(+), Na(+), NH4(+), CH3COO(-), S2O4(2-), SO4(2-), SO3(2-) and Cl(-). 1:1 Stoichiometry is the most likely recognition

  通过点击反应设计并合成了具有良好水溶性的糖基若丹明荧光探针。与对照化合物1相比，所获得的目标化合物（RBGlc-3）可独立应用于水介质中Hg（2+）的检测，并且不受Ce（3 +），Eu（3 +），Ca（ 2 +），Cd（2 +），Fe（2 +），Ba（2 +），Co（2 +），Cu（2 +），Zn（2 +），Pb（2 +），Mg（2+） ），Ni（2 +），K（+），Ag（+），Na（+），NH4（+），CH3COO（-），S2O4（2-），SO4（2-），SO3（2-）和Cl（-）。1：1化学计量比是RBGlc-3对Hg（2+）离子最可能的识别方式，并提出了RBGlc-3的OFF-ON荧光机理。
• Synthesis and solvodynamic diameter measurements of closely related mannodendrimers for the study of multivalent carbohydrate–protein interactions
  作者：Yoann M Chabre、Alex Papadopoulos、Alexandre A Arnold、René Roy

  DOI：10.3762/bjoc.10.157

  日期：——

  This paper describes the synthesis of three closely related families of mannopyranoside-containing dendrimers for the purpose of studying subtle structural parameters involved in the measurements of multivalent carbohydrate–protein binding interactions. Toward this goal, two trimers 5 and 9, three 9-mers 12, 17, 21, and one 27-mer 23, varying by the number of atoms separating the anomeric and the core carbons, were synthesized using azide–alkyne cycloaddition (CuAAc). Compound 23 was prepared by an efficient convergent strategy. The sugar precursors consisted of either a 2-azidoethyl (3) or a prop-2-ynyl α-D-mannopyranoside (7) derivative. The solvodynamic diameters of 9-mer 12, 17, and 21 were determined by pulsed-field-gradient-stimulated echo (PFG-STE) NMR experiments and were found to be 3.0, 2.5, and 3.4 nm, respectively.

  本文描述了合成三个紧密相关的含甘露聚糖基团的树枝状聚合物家族，以研究多价碳水化合物-蛋白质结合相互作用中涉及的微妙结构参数。为实现这一目标，使用偶联加成反应（CuAAc）合成了两个三聚体5和9，三个九聚体12、17、21以及一个27聚体23，其间隔异构体和核心碳原子数量不同。化合物23通过高效的聚合策略制备。糖前体包括2-叠氮乙基（3）或丙-2-炔基α-D-甘露聚糖（7）衍生物。通过脉冲场梯度激发回波（PFG-STE）核磁共振实验测定了9聚体12、17和21的溶剂动力学直径，分别为3.0、2.5和3.4纳米。
• A general strategy to the intracellular sensing of glycosidases using AIE-based glycoclusters
  作者：Lei Dong、Min-Yu Zhang、Hai-Hao Han、Yi Zang、Guo-Rong Chen、Jia Li、Xiao-Peng He、Sébastien Vidal

  DOI：10.1039/d1sc05057e

  日期：——

  useful tools for disease diagnosis. However, the currently developed fluorogenic probes for glycosidases are generally based on the glycosylation of the phenol group of a donor–acceptor type fluorogen. This molecular scaffold has potential drawbacks in terms of substrate scope, sensitivity because of aggregation-caused quenching (ACQ), and the inability for long-term cell tracking. Here, we developed glycoclusters

  糖苷酶是负责从糖缀合物中去除残留单糖的酶，参与许多不同的生物和病理事件。灵敏检测细胞中糖苷酶的活性和时空分布的能力将为疾病诊断提供有用的工具。然而，目前开发的糖苷酶荧光探针通常基于供体-受体型荧光剂的苯酚基团的糖基化。这种分子支架在底物范围、聚集引起的猝灭（ACQ）引起的敏感性以及无法进行长期细胞追踪方面具有潜在的缺点。在这里，我们开发了以聚集诱导发射（AIE）特性为特征的糖簇，作为传感各种糖苷酶的通用平台。为了克服与苯酚糖基化相关的低化学反应性，我们开发了一种基于 AIE 的支架，它由与二氰亚甲基-4 H-吡喃 (TPE-DCM) 缀合的四苯乙烯组成，具有红色荧光发射。随后，在荧光团的两侧引入一对树突键，通过叠氮-炔点击化学将六个拷贝的单糖（ D-葡萄糖、 D-半乳糖或L-岩藻糖）引入荧光团的两侧。 由此产生的 AIE 活性糖簇能够 (1) 通过 AIE 机制对多种糖苷酶进行荧光传感，包括