1-溴-3-甲基十一烷 | 65781-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴-3-甲基十一烷
• 英文名称: 1-bromo-3-methylundecane
• 英文别名: 1-bromo-3-methyl-undecane；(+/-)-1-bromo-3-methyl-undecane；(+/-)-1-Brom-3-methyl-undecan；inakt.1-Brom-3-methyl-undecan；1-Bromo-3-Methylundecan；1-Brom-3-methylundecan
• CAS: 65781-39-7
• 化学式: C₁₂H₂₅Br
• 分子量: 249.234
• InChiKey: MQXSAFCRTCCMSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.01°C (estimate)
• 密度：
  1.0398 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-甲基十一烷 在 6-(氯甲酸基)己炔羧酸乙酯 、 magnesium 、 cadmium(II) chloride 作用下， 生成 3-甲基十一烷
  参考文献：
  名称：

  Prout; Cason; Ingersoll, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bromohydrin 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 硫酸 、 氢溴酸 、 magnesium 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-溴-3-甲基十一烷
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromones and their analogues. XXII. Methyl-branched pheromones based on 4-methyltetrahydropyran. Synthesis of racemic 2-acetoxy-3,7-dimethylpentadecane (diprionyl acetate)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00597664

文献信息

• Asymmetric Syntheses of the Sex Pheromones of Pine Sawflies, Their Homologs and Stereoisomers
  作者：Jian-Feng Zheng、Hong-Qiao Lan、Rui-Feng Yang、Qi-Long Peng、Zhen-Hua Xiao、Shi-Chuan Tuo、Kong-Zhen Hu、Yong-Gang Xiang、Zhen Wei、Zhen Zhang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/hlca.201200341

  日期：2012.10

  We describe efficient and flexible enantioselective syntheses of the active enantiomers of the pheromones of pine sawflies, including the species Diprion jingyuanensis, their homologs and, stereoisomers, as well as those identified from the Chinese species Diprion jingyuanensis, i.e., 126. A total of 48 compounds, including acetates 78–101 and propanoates 102–125, have been synthesized. Our general

  我们描述松叶蜂，包括物种的信息素的活性对映体的高效，灵活的对映选择性合成靖远松叶蜂，及其同系物和立体异构体，以及那些从中国物种已查明，靖远松叶蜂，即，126。共有48组的化合物，包括乙酸盐78 - 101和丙酸酯102 - 125，已被合成。我们对这些化合物的一般方法来自于市售的Chirons二乙基（S）-和（R）-苹果酸酯，以及（R）-3-羟基丁酸乙酯。该泽巴赫 在关键步骤中采用不对称甲基化来控制其他构型。
• SYTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE COMMON PRECURSOR OF SEX PHEROMONE OF PINE SAWFLIES: AN APPLICATION OF ENANTIOFACE-DIFFERENTIATING HYDROGENATION WITH MODIFIED NICKEL
  作者：Akira Tai、Motomasa Imaida、Toshihiko Oda、Hiroshi Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1978.61

  日期：1978.1.5

  Synthesis of optically active 3,7-dimethylpentadecan-2-ol (1), a common precursor of sex pheromone of pine sawflies, was carried out. (+)-(2S,3S)-, (−)-(2R,3R)-, and (±)-(2R*, 3S*)-1 were prepared from (+)-(2R, 3S)-, (−)-(2S, 3R)-, and (±)-(2R*, 3S*)-3-hydroxy-2-methylbutyric acid, respectively under the conservation of their stereochemistry. Enantioface-differentiating (asymmetric) hydrogenation of

  进行了光学活性 3,7-二甲基十五烷-2-醇 (1) 的合成，它是松叶蝇性信息素的常见前体。(+)-(2S,3S)-、(-)-(2R,3R)-和(±)-(2R*,3S*)-1由(+)-(2R,3S)-制备， (-)-(2S, 3R)- 和 (±)-(2R*, 3S*)-3-hydroxy-2-methylbutyric 酸，分别在其立体化学守恒下。2-甲基-3-氧代丁酸甲酯在酒石酸改性镍催化剂上的对映面差异化（不对称）氢化得到高非对映体和对映体过量的3-羟基-2-甲基丁酸甲酯，使我们能够以高产量。
• ODINOKOV, V. N.;ISHMURATOV, G. YU.;XARISOV, R. YA.;TOLSTIKOV, G. A., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1989) N, S. 573-576
  作者：ODINOKOV, V. N.、ISHMURATOV, G. YU.、XARISOV, R. YA.、TOLSTIKOV, G. A.

  DOI：——

  日期：——