(E)-2-methyl-1-styryl-1H-benzimidazole | 1233883-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-2-methyl-1-styryl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-methyl-1-[(E)-2-phenylethenyl]benzimidazole
• CAS: 1233883-54-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: UPFIBKVBVOPGCE-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,2-亚苯基二胺 在 sodium tungstate 、 苯膦酸 、 双氧水 、 甲基三辛基氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.75h， 生成 (E)-2-methyl-1-styryl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,4- a ]苯并咪唑-2,2-二氧化物的合成及热反应性：通过新型苯并-2,5-二氮杂富烯鎓甲基化物制取1 H-苯并[ d ]咪唑

  摘要：

  探索了新型苯并-2,5-二氮杂富烯鎓甲基化物的产生和反应性。制备了噻唑并[3,4- a ]苯并咪唑-2,2-二氧化物并将其用作苯并-2,5-二氮杂富烯基甲基化物的前体，其周环反应导致苯并[ d ]咪唑环化杂环和乙烯基苯并[ d ]咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.079

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Vinyl Bromides or Chlorides with Imidazoles in the Absence of Ligands and Additives
  作者：Jincheng Mao、Guanlei Xie、Jiaming Zhan、Qiongqiong Hua、Daqing Shi

  DOI：10.1002/adsc.200900066

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageHighly effective coupling of imidazoles with (E)‐vinyl halides can be achieved by using readily available iron catalysts under ligand‐free, copper‐free and palladium‐free conditions. Coupling of (E)‐vinyl bromides led to (Z)‐products predominantly, while the reactions of (E)‐vinyl chlorides afforded (E)‐isomers as the major products.