3-iodobenzene-1-carboximidamide | 756434-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodobenzene-1-carboximidamide
• 英文别名: 3-Iodo-benzamidine；3-iodobenzenecarboximidamide
• CAS: 756434-74-9
• 化学式: C₇H₇IN₂
• 分子量: 246.05
• InChiKey: XJQGSJBTLSVOQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodobenzene-1-carboximidamide 在 甲醇 、 sodium 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((6-amino-2-(3-iodophenyl)-5-(2-methoxyphenoxy)pyrimidin-4-yl)oxy)ethane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗恶性黑色素瘤的新型脱氧马尿苷合酶变构抑制剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  基于脱氧马尿苷合酶(DHPS)的新型变构位点，设计并合成了两个系列的30种新型5-(2-甲氧基苯氧基)-2-苯基嘧啶-4-胺衍生物作为DHPS抑制剂。其中，化合物8m的DHPS抑制效力最好（IC 50 = 0.014 μM），对黑色素瘤细胞表现出优异的抑制作用，优于GC7。此外，分子对接和分子动力学（MD）模拟进一步证明化合物8m与DHPS的变构位点紧密结合。流式细胞术分析和酶联免疫吸附测定（ELISA）表明化合物8m可以抑制细胞内活性氧（ROS）水平。此外，通过蛋白质印迹分析，化合物8m有效激活caspase 3并降低GP-100、酪氨酸酶、eIF5A2、MMP2和MMP9的表达。此外，Transwell分析和伤口愈合分析均表明化合物8m可以抑制黑色素瘤细胞的侵袭和迁移。在体内研究中，肿瘤异种移植模型表明，化合物8m能有效抑制黑色素瘤的发展，且毒性低。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00582
• 作为产物：
  描述：

  间碘苯腈 在 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-iodobenzene-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  抗恶性黑色素瘤的新型脱氧马尿苷合酶变构抑制剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  基于脱氧马尿苷合酶(DHPS)的新型变构位点，设计并合成了两个系列的30种新型5-(2-甲氧基苯氧基)-2-苯基嘧啶-4-胺衍生物作为DHPS抑制剂。其中，化合物8m的DHPS抑制效力最好（IC 50 = 0.014 μM），对黑色素瘤细胞表现出优异的抑制作用，优于GC7。此外，分子对接和分子动力学（MD）模拟进一步证明化合物8m与DHPS的变构位点紧密结合。流式细胞术分析和酶联免疫吸附测定（ELISA）表明化合物8m可以抑制细胞内活性氧（ROS）水平。此外，通过蛋白质印迹分析，化合物8m有效激活caspase 3并降低GP-100、酪氨酸酶、eIF5A2、MMP2和MMP9的表达。此外，Transwell分析和伤口愈合分析均表明化合物8m可以抑制黑色素瘤细胞的侵袭和迁移。在体内研究中，肿瘤异种移植模型表明，化合物8m能有效抑制黑色素瘤的发展，且毒性低。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00582

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NF-kB INDUCING KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE KINASE INDUISANT NF-KB
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020239999A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to compounds that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are envisaged to be useful for preventing or treating diseases such as cancer (such as B-cell malignancies including leukemias, lymphomas and myeloma), inflammatory disorders, autoimmune disorders, immunodermatologic disorders such as palmoplantar pustulosis and hidradenitis suppurativa, and metabolic disorders such as obesity and diabetes.

  本发明涉及抑制NIK的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和使用方法。这些化合物和药物组合物预期能用于预防或治疗癌症（如包括白血病、淋巴瘤和多发性骨髓瘤的B细胞恶性肿瘤）、炎症性疾病、自身免疫疾病、免疫皮肤病学疾病（如掌跖脓疱病和化脓性汗腺炎）以及代谢紊乱疾病（如肥胖和糖尿病）。
• THIAZOLYL-DIHYDRO-QUINAZOLINE
  申请人：Brandl Trixi

  公开号：US20070244104A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Disclosed are thiazolyl-dihydro-quinazolines of general formula (I) wherein the groups R 1 to R 4 have the meanings given in the claims and specification, the isomers thereof, and processes for preparing these compounds and their use as pharmaceutical compositions.

  揭示了一般式（I）的噻唑基-二氢喹唑啉化合物，其中基团R1至R4具有权利要求和说明书中给定的含义，其异构体，以及制备这些化合物的过程以及它们作为药物组成物的用途。
• [EN] BRIDGED BICYCLIC KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS BICYCLIQUES PONTÉS DE LA KALLIKRÉINE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016201052A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Provided herein are kallikrein modulating compounds, pharmaceutical compositions comprising the same, and uses thereof.

  本文提供了调节激肽酶的化合物、包含这些化合物的药物组合物，以及它们的用途。
• Thiazolyl-dihydro-quinazoline compounds and processes for preparing same
  申请人：BRANDL Trixi

  公开号：US20100145041A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Disclosed are thiazolyl-dihydro-quinazolines of general formula (I) wherein the groups R 1 to R 4 have the meanings given in the claims and specification, the isomers thereof, and processes for preparing these compounds and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明揭示了通式（I）的噻唑基-二氢喹唑啉化合物，其中基团R1至R4的含义如权利要求和说明书中所述，其异构体，以及制备这些化合物的方法及其用作制药组合物的用途。
• Thiazolyl-dihydro-quinazoline
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US07691868B2

  公开（公告）日：2010-04-06

  Disclosed are thiazolyl-dihydro-quinazolines of general formula (I) wherein the groups R1 to R4 have the meanings given in the claims and specification, the isomers thereof, and processes for preparing these compounds and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及通式（I）的噻唑基-二氢喹唑啉化合物，其中基团R1至R4具有权利要求书和说明书中所给出的含义，其异构体以及制备这些化合物的方法和它们作为药物组合物的用途。