N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxobutanamide | 1088988-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxobutanamide
• 英文别名: N-(2-chloro-6-methoxyphenyl)-2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxobutanamide；N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2-(dimethylaminomethylidene)-3-oxobutanamide
• CAS: 1088988-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 296.754
• InChiKey: UWQFBKIAGYHEMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxobutanamide 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-5-(1-chlorovinyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier Reaction of 3-Aminopropenamides: One-Pot Synthesis of Pyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  A facile one-pot synthesis of pyrimidin-4(3H)-ones was developed via reactions of a series of readily available 3-aminopropenamides with varied Vilsmeier reagents, and a mechanism involving sequential halogenation, formylation, and intramolecular nucleophilic cyclization is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo101949y
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰-2-甲氧基-5-氯苯胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的Vilsmeier反应：卤代吡啶2-2（1H）-one的有效合成。

  摘要：

  描述了在维尔斯迈尔条件下从一系列容易获得的烯胺酮中快速有效地一锅法合成卤代吡啶2-2（1H）-的方法，并提出了一种涉及顺序卤化，甲酰化和分子内亲核环化的机理。

  DOI：

  10.1021/jo801959j

文献信息

• Tf₂O-Mediated Cyclization of α-Acyl-β-(2-aminopyridinyl)acrylamides: Access to N-Substituted 4<i>H</i>-Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-imines
  作者：Chitturi Bhujanga Rao、Ning Zhang、Jiana Hu、Yu Wang、Yongjiu Liang、Rui Zhang、Jingwen Yuan、Dewen Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03495

  日期：2020.4.3

  N-substituted 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-imines is developed from α-acyl-β-(2-aminopyridinyl)acrylamides mediated by triflic anhydride (Tf2O) in the presence of 2-chloropyridine. This amide activation protocol features mild reaction conditions, simple execution, excellent yields, and high chemoselectivity, and is also applied to the synthesis of substituted 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones via a practical

  由三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）介导的α-酰基-β-（2-氨基吡啶基）丙烯酰胺开发了一种N-取代的4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-亚胺的简便有效的直接合成方法在2-氯吡啶存在下。该酰胺活化方案具有反应条件温和，操作简单，产率高和化学选择性高的特点，并且还可以通过实用的一锅法应用于取代的4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的合成。程序。
• A Facile One-Pot Synthesis of Substituted Thieno[2,3-b]pyridines from Enaminones
  作者：Changjiang Ding、Rui Zhang、Baochang Gao、Dewen Dong、Jie Zhang、Chunming Dong、Yongjiu Liang

  DOI：10.1055/s-0031-1289633

  日期：2012.1

  A facile and efficient one-pot synthesis of substituted thieno[2,3-b]pyridines has been developed. Treatment of enamin­ones, such as 2-acetyl-3-(dimethylamino)propenamides and -propenoates, with 2-cyanothioacetamide in the presence of potassium carbonate in N,N-dimethylformamide at 80 ˚C followed by addition of methylene-active bromides at room temperature provided, via intramolecular cyclization,

  已经开发了一种简便，高效的一锅法合成取代的噻吩并[2,3- b ]吡啶。在80°C下于N，N-二甲基甲酰胺中的碳酸钾存在下，用2-氰基硫代乙酰胺处理2-氨基-3-（二甲基氨基）丙烯酰胺和-丙烯酸酯等烯胺酮，然后在室温下添加亚甲基活性溴化物通过分子内环化提供2,3,5,6-四取代的噻吩并[2,3- b ]吡啶的温度为78-90％。该方案结合了噻吩并[2,3- b ]吡啶环的构建和修饰，增加了最终材料的结构多样性，这些最终产品来自易于获得的材料。 烯胺酮-环化-杂环-吡啶-2（1 H）-硫酮-噻吩并[2,3- b ]吡啶
• PIFA-Mediated Oxidative Cyclization Reactions of α-Acyl Acrylamides: A Synthetic Route to Substituted Isoxazol-3(2H)-ones
  作者：Rui Zhang、Dewen Dong、Jingwen Yuan、Chitturi Rao、Qian Zhang、Yongjiu Liang、Ning Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1609318

  日期：2018.5

  substituted isoxazol-3(2H)-ones from readily available α-acyl acrylamides. An intramolecular cyclization of various α-acyl β-amino acrylamides in the presence of PIFA and TFA is described. This transformation features mild reaction conditions, simple execution, high chemo­selectivity, and metal catalyst-free oxidation, and thereby, provides not only an alternative protocol for the construction of N–O bond, but

  摘要 描述了在PIFA和TFA存在下各种α-酰基β-氨基丙烯酰胺的分子内环化。这种转化具有温和的反应条件，简单的操作，高的化学选择性和无金属催化剂的氧化，因此，不仅为构建N–O键提供了替代方案，而且还提供了高效，直接合成取代的异恶唑3的方法。 （2 H）-ones易于获得的α-酰基丙烯酰胺。 描述了在PIFA和TFA存在下各种α-酰基β-氨基丙烯酰胺的分子内环化。这种转化具有温和的反应条件，简单的操作，高的化学选择性和无金属催化剂的氧化，因此，不仅为构建N–O键提供了替代方案，而且还提供了高效，直接合成取代的异恶唑3的方法。 （2 H）-ones易于获得的α-酰基丙烯酰胺。
• Oxidative Cyclization of β-Aminoacrylamides Mediated by PhIO: Chemoselective Synthesis of Isoxazoles and 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Chaoran Li、Jingwen Yuan、Qian Zhang、Chitturi Bhujanga Rao、Rui Zhang、Yanning Zhao、Bicheng Deng、Dewen Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02132

  日期：2018.12.21

  Cyclization of a variety of beta-aminoacrylamides in the presence of iodosobenzene (PhIO) is described. This process features mild reaction conditions, simple execution, and high chemoselectivity and thereby provides an efficient protocol for the divergent synthesis of substituted isoxazoles and 2H-azirines via switchable N-O and N-C bond formation controlled by simply varying the beta-substituent R-3 of the readily available substrates.