[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-2-enyl]-(6-methyl-2-pyridyl)amine | 688035-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [4-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-2-enyl]-(6-methyl-2-pyridyl)amine
• 英文别名: N-[(1S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-yl]-6-methylpyridin-2-amine
• CAS: 688035-81-6
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂OSi
• 分子量: 318.534
• InChiKey: YUAQFHLWPUKMJM-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-2-enyl]-(6-methyl-2-pyridyl)amine 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [2-[[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-2-enyl]-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-1,6-dimethylpyridinium]trifluorosulfonate trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  催化、高度对映和非对映选择性亚硝基 Diels-Alder 反应

  摘要：

  本通讯介绍了使用亚硝基吡啶作为底物和铜作为催化剂以一致的高产率和高对映选择性提供亚硝基 Diels-Alder 加合物的研究。获得的 Diels-Alder 加合物很容易转化为相应的手性氨基醇，而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja049849w
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 sodium tetrahydroborate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 hexacarbonyl molybdenum 、 TEA 、 N-chlorosuccinimide-dimethylsulfide complex 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 [4-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-2-enyl]-(6-methyl-2-pyridyl)amine
  参考文献：
  名称：

  催化、高度对映和非对映选择性亚硝基 Diels-Alder 反应

  摘要：

  本通讯介绍了使用亚硝基吡啶作为底物和铜作为催化剂以一致的高产率和高对映选择性提供亚硝基 Diels-Alder 加合物的研究。获得的 Diels-Alder 加合物很容易转化为相应的手性氨基醇，而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja049849w

文献信息

• [EN] CATALTYTIC ASYMMETRIC HETERO DIELS-ALDER REACTION OF A HETEROAROMATIC C-NITROSO DIENOPHILE: A NOVEL METHOD FOR SYNTHESIS OF CHIRAL NON-RACEMIC AMINO ALCOHOLS<br/>[FR] REACTION HETERO DIELS-ALDER IMPLIQUANT UN DIENOPHILE C-NITROSO HETEROAROMATIQUE : NOUVEAU PROCEDE DE SYNTHESE D'AMINO-ALCOOLS NON RACEMIQUES CHIRAUX
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2005068457A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention is directed to a catalytic asymmetric C-nitroso Diels-Alder reaction.

  本发明涉及一种催化不对称C-亚硝基Diels-Alder反应。