1-acetyl-2-(2-oxopropyl)-anthraquinone | 188398-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-acetyl-2-(2-oxopropyl)-anthraquinone
• 英文别名: 1-Acetyl-2-(2-oxopropyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 188398-56-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: QVVNJTWVJJBDQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-(2-oxopropyl)-anthraquinone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到8-deoxy-tetrangomycin
  参考文献：
  名称：

  安古环素的合成。8.仿生型合成雷贝霉素，四环霉素和相关的环B芳族古环素。

  摘要：

  通过从取代的萘醌12a-c开始的两个连续的醛醇环化以仿生型合成制备具有芳香环B（1a-c和2a-c）的蒽环酮。在两个环化步骤中，潜在亲核中心的CH酸度决定了动力学控制条件下环化的模式。在用过量的NMO处理后，四氢蒽醌13a-c / 14a-c在C-4处羟基化为酚类蒽醌16a-c。

  DOI：

  10.1021/jo9622587
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 1-acetyl-9,10-dioxo-3,4,9,10-tetrahydroanthracen-2-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-acetyl-2-(2-oxopropyl)-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of angucyclines. 9. An Alternative Biomimetic-Type Synthesis of 8-Deoxytetrangomycin

  摘要：

  Base-catalyzed cyclization of the naphthoquinone 5 afforded the 1,2-dihydroanthraquinone 6a. The bisallcylation products 9 and 10 were obtained by Stille-type chain elongation of the corresponding triflate 6b with the stannanes 7 or 8. The dihydroanthraquinone 9 is a potential precursor for the SS-228 Y-type angucyclinones, where as the diketone 10 can be converted to 8-deoxytetrangomycin (11).

  DOI：

  10.1002/prac.19983400211

文献信息

• Total synthesis of angucyclines. 9. An Alternative Biomimetic-Type Synthesis of 8-Deoxytetrangomycin
  作者：Karsten Krohn、Nasir Hayat

  DOI：10.1002/prac.19983400211

  日期：——

  Base-catalyzed cyclization of the naphthoquinone 5 afforded the 1,2-dihydroanthraquinone 6a. The bisallcylation products 9 and 10 were obtained by Stille-type chain elongation of the corresponding triflate 6b with the stannanes 7 or 8. The dihydroanthraquinone 9 is a potential precursor for the SS-228 Y-type angucyclinones, where as the diketone 10 can be converted to 8-deoxytetrangomycin (11).
• Synthesis of Angucyclines. 8. Biomimetic-Type Synthesis of Rabelomycin, Tetrangomycin, and Related Ring B Aromatic Angucyclinones
  作者：Karsten Krohn、Norbert Böker、Ulrich Flörke、Christian Freund

  DOI：10.1021/jo9622587

  日期：1997.4.1

  The angucyclinones with aromatic ring B (1a-c and 2a-c) are prepared in a biomimetic-type synthesis by two successive aldol cyclizations starting from the substituted naphthoquinones 12a-c. In both cyclization steps the C-H acidity of the potential nucleophilic centers determines the mode of cyclization under kinetically controlled conditions. The tetrahydroanthraquinones 13a-c/14a-c are hydroxylated

  通过从取代的萘醌12a-c开始的两个连续的醛醇环化以仿生型合成制备具有芳香环B（1a-c和2a-c）的蒽环酮。在两个环化步骤中，潜在亲核中心的CH酸度决定了动力学控制条件下环化的模式。在用过量的NMO处理后，四氢蒽醌13a-c / 14a-c在C-4处羟基化为酚类蒽醌16a-c。