| 1421959-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• CAS: 1421959-26-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: TZSXSXWNUWLGPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基丙脒 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到2-(tert-butyl)-7,7-diethylfuro[3,4-d]pyrimidine-4,5(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮的无过渡金属分子间C（sp2）-H直接胺化通过氧化还原途径。

  摘要：

  在无金属条件下实现了2-呋喃酮的直接C（sp 2）-H胺化反应。前所未有的分子间C–H到C–N的转化为快速获得4-氨基呋喃酮衍生物和新颖的氮杂杂环稠合呋喃酮骨架提供了便利。提出了基于双迈克尔加成中间体INT2的氧化还原机理，并通过光谱法对其进行了检测。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02760
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 4-甲基哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硝酸 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基酮与2-呋喃酮的高效有机催化对映选择性迈克尔加成：高度官能化的手性3,4-取代内酯。

  摘要：

  一种简单且可商购的手性1,2-二苯基-1,2-乙二胺和p-TSA.H（2）O作为良好的收率催化了芳基甲基酮与2-呋喃酮的有效不对称Michael加成反应（高达95％）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）。提出了该反应的双功能催化机理。

  DOI：

  10.1039/c2cc35488h

文献信息

• Asymmetric Michael addition reactions of nitroalkanes to 2-furanones catalyzed by bifunctional thiourea catalysts
  作者：Zhushuang Bai、Ling Ji、Zemei Ge、Xin Wang、Runtao Li

  DOI：10.1039/c5ob00708a

  日期：——

  The first bifunctional thiourea catalyzed asymmetric Michael addition reactions of nitroalkanes to 2-furanones are described. The highly functionalized γ-lactones with two or three consecutive stereogenic carbons were obtained in high yields (up to 99%), high diastereoselectivities (up to >20 : 1 dr) and enantioselectivities (up to >99% ee).

  描述了第一双官能硫脲催化硝基烷烃向2-呋喃酮的不对称迈克尔加成反应。具有高收率（最高99％），高非对映选择性（最高> 20：1 dr）和对映选择性（最高ee> 99％）获得具有两个或三个连续的立体碳的高度官能化的γ-内酯。
• 一种手性γ-丁内酯类化合物及其衍生物的制备方法及其应用
  申请人：山东省医学科学院药物研究所（山东省抗衰老研究中心、山东省新技术制药研究所）

  公开号：CN111233795A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本申请公开了一种手性γ‑丁内酯类化合物及其衍生物的制备方法及其应用。本发明利用醛类化合物与2‑呋喃酮进行有机催化不对称Michael加成反应。该发明提供了一种有效的方法将手性γ‑丁内酯与三个连续的手性碳相结合，得到产率达到89％、dr＝9.2：1和99％ee的手性γ‑丁内酯类化合物及其衍生物。另外，将本申请得到的一种手性γ‑丁内酯衍生物进行细胞活性测试，得出该化合物能够对U251、Saos2、MGC803、293T和Hela细胞系增殖均有抑制效应，可作为对多种肿瘤治疗中的广谱药物的应用。