methyl (1R,2S)‐2‐(((benzyloxy)imino)methyl)cyclopropane‐1‐carboxylate | 1444800-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2S)‐2‐(((benzyloxy)imino)methyl)cyclopropane‐1‐carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S)-2-(phenylmethoxyiminomethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1444800-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: AUSJMZNVZDOCMY-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S)‐2‐(((benzyloxy)imino)methyl)cyclopropane‐1‐carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 methyl (1S,2R)‐2‐(((tert‐butoxycarbonyl)amino)methyl)cyclopropane‐1‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基甲基-1-环丙烷羧酸的四种立体异构体：合成和生物学评价

  摘要：

  在这里，我们报告了一种不对称合成环丙烷融合 GABA 类似物的实用方法。以 2-糠醛为原料，经过 10 步合成顺式异构体 (CAMP)；(−)- 和 (+)-CAMP·H...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190168
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-4-(((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-3,3a,4,6a-tetrahydro-6H-furo[3,4-c]pyrazol-6-one 在 二苯甲酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 methyl (1R,2S)‐2‐(((benzyloxy)imino)methyl)cyclopropane‐1‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基甲基-1-环丙烷羧酸的四种立体异构体：合成和生物学评价

  摘要：

  在这里，我们报告了一种不对称合成环丙烷融合 GABA 类似物的实用方法。以 2-糠醛为原料，经过 10 步合成顺式异构体 (CAMP)；(−)- 和 (+)-CAMP·H...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190168

文献信息

• A Synthesis of (-)-cis-2-Aminomethylcyclopropanecarboxylic Acid [(-)-CAMP]
  作者：Masato Oikawa、Yuka Sugeno、Yuichi Ishikawa、Hideyuki Tukada

  DOI：10.1055/s-0032-1317802

  日期：——

  An enantioselective synthesis of (–)- cis -2-aminomethylcyclopropanecarboxylic acid [(–)-CAMP] has been achieved in 2.5% total yield over ten steps starting from 2-furaldehyde. The synthesis features diastereoselective cyclopropane formation via diazene, followed by oxime formation and the reduction, for construction of the γ-aminobutyric acid (GABA) motif.

  (-)-顺式-2-氨基甲基环丙烷甲酸[(-)-CAMP]的对映选择性合成以2.5%的总收率从2-糠醛开始，经过十个步骤。该合成的特点是通过二氮烯形成非对映选择性环丙烷，然后形成肟并还原，以构建 γ-氨基丁酸 (GABA) 基序。