1-phenyl-2-phthalimido-1-propanol | 59686-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-phthalimido-1-propanol
• 英文别名: N-((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-phthalimide；N-((1S,2S)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-aethyl)-phthalimid；(1S,2S)-2-phthalimidoyl-1-phenylpropanol；2-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 59686-10-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: CSAWQDYTRSWWQW-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-phthalimido-1-propanol 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到盐酸去甲伪麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  Boerner, Armin; Krause, Hanswalter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 3, p. 307 - 312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-phenyl-2-phthalimido-propane-1,3-diol 在 镍 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-2-phthalimido-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  在Mitsunobu反应条件下（1 S，2 S）-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇与硫代酸的反应

  摘要：

  将Mitsunibu硫酯化反应用于标题2-氨基-1,3-丙二醇（1）。研究了反应的区域和立体化学与与氮连接的取代基的性质相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00672-8

文献信息

• Highly Diastereoselective Catalytic Meerwein−Ponndorf−Verley Reductions
  作者：Jingjun Yin、Mark A. Huffman、Karen M. Conrad、Joseph D. Armstrong

  DOI：10.1021/jo052121t

  日期：2006.1.1

  practical synthesis of ephedrine analogues in high yields and enantiopurity was realized by a highly diastereoselective Meerwein−Ponndorf−Verley (MPV) reduction of protected α-amino aromatic ketones using catalytic aluminum isopropoxide. The high anti selectivity resulted from the chelation of the nitrogen anion to the aluminum. In contrast, high syn selectivity was obtained with α-alkoxy ketones and other

  麻黄碱类似物的高收率和对映体纯度非常实用的合成，是通过使用催化异丙醇铝对非对映选择性的Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原保护的α-氨基芳族酮实现的。高抗选择性是由于氮阴离子与铝的螯合所致。相比之下，通过Felkin-Ahn对照品，可通过α-烷氧基酮和其他化合物获得高顺式选择性。
• Fles; Markovac-Prpic, Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 183,185
  作者：Fles、Markovac-Prpic

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of optically pure (S,S)-norpseudoephedrine
  作者：Armin Boerner、Hanswalter Krause

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95281-x

  日期：1989.1
• BOERNER, ARMIN;KRAUSE, HANSWALTER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 929-930
  作者：BOERNER, ARMIN、KRAUSE, HANSWALTER

  DOI：——

  日期：——
• BORNER, ARMIN;FOKEN, HEINRICH;FLOTHER, FRANK-ULRICH;KRAUSE, HANSWALTER
  作者：BORNER, ARMIN、FOKEN, HEINRICH、FLOTHER, FRANK-ULRICH、KRAUSE, HANSWALTER

  DOI：——

  日期：——