α,α-dideuterio-2-nitrobenzyl alcohol | 80404-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-dideuterio-2-nitrobenzyl alcohol
• 英文别名: 2-nitrobenzyl-α,α-d2 alcohol；(2-nitrophenyl)methanol-d2；2-Nitrobenzenemethan-d2-ol；dideuterio-(2-nitrophenyl)methanol
• CAS: 80404-34-8
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 155.122
• InChiKey: BWRBVBFLFQKBPT-BFWBPSQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-dideuterio-2-nitrobenzyl alcohol 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-nitro-<α-D>-styrene
  参考文献：
  名称：

  基于改进的Koser试剂的吲哚合成

  摘要：

  已经开发出一种新的无金属方法，用于快速有效地制备吲哚。此过程基于Koser试剂系列的空间拥挤的高价碘化合物，碘代苯与2,4,5-三-异丙基苯磺酸的组合可提供最高的收率和最快的反应时间。在温和的条件下，仅此试剂就可以促进高产率地将2-氨基苯乙烯化学选择性氧化环化为吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201402661
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到α,α-dideuterio-2-nitrobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  宝石-二卤代烯烃的高选择性串联交叉偶联，可高效高效地合成高官能度的吲哚。

  摘要：

  使用吲哚合成法的高效率的方法偕- dihalovinylaniline底物和有机硼试剂经由Pd催化的分子内串联胺化和分子间Suzuki偶联显影。芳基，烯基和烷基硼试剂均已成功使用，从而形成了一种通用的模块化方法。该反应耐受苯胺上的多种取代方式，从而导致吲哚类化合物的基团在C 2 -C 7处。铜和钯介导的1,2-二芳基吲哚顺序合成的正交方法开发了多种有机硼试剂的广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jo701987r

文献信息

• Tomioka, Hideo; Ichikawa, Naoki; Komatsu, Kazunori, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 21, p. 8045 - 8053
  作者：Tomioka, Hideo、Ichikawa, Naoki、Komatsu, Kazunori

  DOI：——

  日期：——
• Isotope Effects in Photochemistry:  Application to Chromatic Orthogonality
  作者：Aurélien Blanc、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/ol070820h

  日期：2007.7.1

  The main challenge in developing new wavelength-specific photolabile protecting groups is the rigorous control of the photolysis rate. This rate is controlled by two factors: the chromophore absorbance and the reaction quantum yield. Fine-tuning the properties by changing substituents or structural features is difficult, because both factors are independently affected. By the use of the kinetic isotope effect, we could tune the quantum yield without altering the absorbance, and hence control the overall reaction rate. We exemplified this approach with chromatically orthogonally protected diesters.
• Isotope Effects in Photochemistry. 1. <i>o</i>-Nitrobenzyl Alcohol Derivatives
  作者：Aurélien Blanc、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/ja049686b

  日期：2004.6.1

  The photolysis of o-nitrobenzyl alcohol derivatives shows a strong kinetic isotope effect (KIE up to 8.3) at the benzylic center. For some derivatives, the KIE is wavelength dependent, suggesting the involvement of higher excited states. In addition to the important mechanistic consequences, isotopic substitution is a convenient way to alter the quantum yield without changing the absorbance, as would the introduction of substituents. This paves the way for a subtle tuning of the reaction rates in photochemical reactions. We illustrated this feature in the sequential deprotection of a diester protected at both termini with photolabile groups.
• CHAUDHURI, N. K.;BALL, T. J., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1981, 18, N 8, 1189-1196
  作者：CHAUDHURI, N. K.、BALL, T. J.

  DOI：——

  日期：——