(3S)-2-[N-(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol | 1160293-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-2-[N-(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 1160293-75-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 366.395
• InChiKey: BXTQGGYKRPUKRY-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2-[N-(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到(3S)-2-[N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-N-benzylamino]-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Tetraazamacrocycles Having Four Pendant-Arms

  摘要：

  chiral tetraazamacrocycle 9 having four pendant-arms was synthesized by repeating ring opening of an Ns-aziridine with secondary amines, followed by macrocyclization. The structure of 9 has been determined by single crystal X-ray diffraction analysis and NMR studies. Sugar-hybrid molecules 12a-12f were synthesized based on the scaffold 9. NMR study showed that 12a-12f keep the similar conformation as 9 in solution.

  DOI：

  10.1021/ol9005954
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol hydrochloride 、 邻硝基苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(3S)-2-[N-(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Tetraazamacrocycles Having Four Pendant-Arms

  摘要：

  chiral tetraazamacrocycle 9 having four pendant-arms was synthesized by repeating ring opening of an Ns-aziridine with secondary amines, followed by macrocyclization. The structure of 9 has been determined by single crystal X-ray diffraction analysis and NMR studies. Sugar-hybrid molecules 12a-12f were synthesized based on the scaffold 9. NMR study showed that 12a-12f keep the similar conformation as 9 in solution.

  DOI：

  10.1021/ol9005954

文献信息

• Enantioselective organocatalytic α-sulfamidation of aldehydes using sulfonyl azides
  作者：Raymond J. McGorry、Stacey K. Allen、Micha D. Pitzen、Thomas C. Coombs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.063

  日期：2017.12

  Enantioselective organocatalytic α-sulfamidation of unbranched aldehydes is described using MacMillan’s second-generation imidazolidinone catalyst and o-nitrobenzenesulfonyl azide. The reactions are highly stereoselective (89.9–96.3% ee) with yields up to 71%. A strong correlation between aldehyde structure and product yield was found to exist, with 3-arylpropanals providing the best results. Application

  描述了使用麦克米兰的第二代咪唑烷酮催化剂和邻硝基苯磺酰基叠氮化物对非支链醛的对映选择性有机催化α-磺酰胺化反应。反应是高度立体选择性的（89.9–96.3％ee），产率高达71％。发现醛结构与产物产率之间存在强相关性，其中3-芳基丙醛提供最佳结果。介绍了在功能化氨基酸合成中的应用。