2-(2-(2-aminobenzoylamino)benzoylamino)benzoic acid methyl ester | 77149-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2-aminobenzoylamino)benzoylamino)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-<2-(o-aminobenzamido)benzoyl>anthranilate；methyl N-[(N-anthraniloyl)anthraniloyl]anthranilate；methyl-dianthranolyl-anthranilic acid；methyl 2-[[2-[(2-aminobenzoyl)amino]benzoyl]amino]benzoate
• CAS: 77149-26-9
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₄
• 分子量: 389.411
• InChiKey: VIQXZKJPZZYOPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-aminobenzoylamino)benzoylamino)benzoic acid methyl ester 以 四氢呋喃 、 LiOH 为溶剂， 生成 dianthraniloylanthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  One dimensional unichemo protection (UCP) in organic synthesis

  摘要：

  描述了一种受保护的模板分子和一种新的一维UniChemo Protection（UCP）有机合成方法，用于制备多功能有机分子。这种合成方法可以与许多种化学反应一起使用，并为模板分子中的许多官能团提供选择性访问。该方法利用由建筑单元组成的保护基团，可以逐个移除这些基团，从而获得一个单位较短的新保护基团或者暴露模板分子上的一个官能团。在模板分子上暴露的官能团可以与目标基团发生反应。通过使用包含不同数量建筑单元的保护基团，可以将不同的目标基团引入模板分子中。

  公开号：

  US20020146684A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰氯 在 甲醇 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2-(2-aminobenzoylamino)benzoylamino)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Zipper Peptide Motif Orchestrated via Co-operative Interplay of Hydrogen Bonding, Aromatic Stacking, and Backbone Chirality

  摘要：

  Here, we report on a new class of synthetic zipper peptide which assumes its three-dimensional zipper-like structure via a co-operative interplay of hydrogen bonding, aromatic stacking, and backbone chirality. Structural studies carried out in both solid- and solution-state confirmed the zipper-like structural architecture assumed by the synthetic peptide which makes use of unusually remote inter-residual hydrogen-bonding and aromatic stacking interactions to attain its shape. The effect of chirality modulation and the extent of noncovalent forces in the structure stabilization have also been comprehensively explored via single-crystal X-ray diffraction and solution-state NMR studies. The results highlight the utility of noncovalent forces in engineering complex synthetic molecules with intriguing structural architectures.

  DOI：

  10.1021/ja405455g

文献信息

• Conformational behaviour of medium-sized rings. Part 14. Tetra-anthranilides
  作者：Alireza Hoorfar、W. David Ollis、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1039/p19820001721

  日期：——

  The stepwise synthesis of N,N′,N″-trimethyltetra-anthranilide (13) is reported and the temperature dependence of the 1H n.m.r. spectrum of N-benzyl-N′,N″,N‴-trimethyltetra-anthranilide (15) is interpreted in terms of equilibration between three diastereoisomeric conformations in solution. Although there is 1H n.m.r. spectral evidence for the presence in solution at room temperature of at least six

  的分步合成Ñ，Ñ '，Ñ “-trimethyltetra-邻氨基苯甲酰苯胺（13）被报告并且对温度的依赖性1个的H NMR谱Ñ苄基Ñ '，Ñ ”，Ñ '''-trimethyltetra-邻氨基苯甲酰苯胺（15）用溶液中三个非对映异构体构象之间的平衡来解释。虽然1个H核磁共振，用于在至少六个构象非对映体（13），在室温下的存在下，在溶液的光谱证据Ñ，Ñ '，Ñ “，Ñ‴-四甲基四邻苯二胺（14）在溶液中似乎具有高对称性的单一构象。
• Oligoanthranilamides. Non-Peptide Subunits That Show Formation of Specific Secondary Structure
  作者：Yoshitomo Hamuro、Steven J. Geib、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1021/ja9539857

  日期：1996.1.1

  A family of novel oligomers based on the anthranilamide nucleus has been prepared and shown to form well-defined secondary structural features. H-1 NMR and X-ray crystallographic techniques have demonstrated that intramolecular hydrogen bonds play a key role in stabilizing both linear sheet and helical conformational forms.
• Chandrasekhar, Sosale; Gopalan, Srinivasa, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 11, p. 1237 - 1256
  作者：Chandrasekhar, Sosale、Gopalan, Srinivasa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and conformational behaviour of tetra-anthranilides
  作者：Alireza Hoorfar、W. David Ollis、J. Fraser Stoddart、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93691-8

  日期：1980.1
• HOORFAR A.; OLLIS W. D.; STODDORT J. F.; WILLIAMS D. J., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 43, 4211-4214
  作者：HOORFAR A.、 OLLIS W. D.、 STODDORT J. F.、 WILLIAMS D. J.

  DOI：——

  日期：——