(1S,2R,4S,5R)-2-[(1S)-1-ethoxyprop-2-ynyl]-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one | 1433959-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,2R,4S,5R)-2-[(1S)-1-ethoxyprop-2-ynyl]-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 1433959-50-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: CLOMWILLRJUVMD-ZUDIRPEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5R)-2-[(1S)-1-ethoxyprop-2-ynyl]-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 mercury(II) bis(p-toluenesulfonamidate) 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到(1S,2R,4S,5R)-2-[(1R)-1-ethoxy-2-oxopropyl]-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  在催化、温和和中性条件下，在存在多种官能团的情况下，使用对甲苯磺酰胺汞 (II) 水合炔烃的通用方法

  摘要：

  摘要 描述了一种在温和和中性条件下由炔烃制备羰基化合物的方法，该方法具有优异的官能团相容性和良好的产率。通过在水醇溶液中使用 0.1 至 0.2 当量的易得且廉价的对甲苯磺酰胺汞 (II)，在催化条件下发生水合。使用后，催化剂变为惰性和/或循环使用。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.686003
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl)oxy-trimethylsilane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2,7-dimethyl-3,6-epoxy-2-(1-ethoxy-2-propyn-1-yl)cycloheptan-1-one 、 (1S,2R,4S,5R)-2-[(1S)-1-ethoxyprop-2-ynyl]-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 、 2,7-dimethyl-3,6-epoxy-2-(1-ethoxy-2-propyn-1-yl)cycloheptan-1-one 、 2,7-dimethyl-3,6-epoxy-2-(1-ethoxy-2-propyn-1-yl)cycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  An approach to pseudoguaianolides via cobalt-mediated cyclopentannelation. A stereochemical aside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00257a001

文献信息

• MONTANA, ANGEL M.;NICHOLAS, KENNETH M., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1569-1578
  作者：MONTANA, ANGEL M.、NICHOLAS, KENNETH M.

  DOI：——

  日期：——