1-[3,5-bis(3-oxo-5-trimethylsilylpenta-1,4-diynyl)phenyl]-5-trimethylsilylpenta-1,4-diyn-3-one | 596122-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3,5-bis(3-oxo-5-trimethylsilylpenta-1,4-diynyl)phenyl]-5-trimethylsilylpenta-1,4-diyn-3-one
• CAS: 596122-66-6
• 化学式: C₃₀H₃₀O₃Si₃
• 分子量: 522.823
• InChiKey: UATRVVRIAPAPIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴化碳 、 1-[3,5-bis(3-oxo-5-trimethylsilylpenta-1,4-diynyl)phenyl]-5-trimethylsilylpenta-1,4-diyn-3-one 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到[5-[3,5-Bis[3-(dibromomethylidene)-5-trimethylsilylpenta-1,4-diynyl]phenyl]-3-(dibromomethylidene)penta-1,4-diynyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  炔烃类化合物中炔烃的迁移：聚炔合成的新方法。

  摘要：

  据报道，通过修饰Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排合成共轭多炔结构。我们的改编提供了炔烃在卡宾/类胡萝卜素中间体中的1,2-迁移，这可通过与适当的二溴-烯烃前体进行锂-卤素交换而方便地实现。这种重排在温和的条件下（己烷溶液，-78摄氏度）非常迅速地完成，炔基部分看似高的迁移能力提供了有效的重排。反过来，这允许在单个分子中进行多个重排，极大地促进了高度不饱和底物的构建。利用该方法可快速合成对称和不对称的1,3,5-己三炔，扩展的多炔和芳基多炔构建基。

  DOI：

  10.1002/chem.200204584
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三乙炔苯 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-[3,5-bis(3-oxo-5-trimethylsilylpenta-1,4-diynyl)phenyl]-5-trimethylsilylpenta-1,4-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃类化合物中炔烃的迁移：聚炔合成的新方法。

  摘要：

  据报道，通过修饰Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排合成共轭多炔结构。我们的改编提供了炔烃在卡宾/类胡萝卜素中间体中的1,2-迁移，这可通过与适当的二溴-烯烃前体进行锂-卤素交换而方便地实现。这种重排在温和的条件下（己烷溶液，-78摄氏度）非常迅速地完成，炔基部分看似高的迁移能力提供了有效的重排。反过来，这允许在单个分子中进行多个重排，极大地促进了高度不饱和底物的构建。利用该方法可快速合成对称和不对称的1,3,5-己三炔，扩展的多炔和芳基多炔构建基。

  DOI：

  10.1002/chem.200204584