(1Z,3Z)-1,4-di-p-tolylbuta-1,3-diene | 87212-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z,3Z)-1,4-di-p-tolylbuta-1,3-diene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(1Z,3Z)-4-(4-methylphenyl)buta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 87212-87-1
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: KGLYHHCCIBZMLN-GLIMQPGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-p-tolyl-propionic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1Z,3Z)-1,4-di-p-tolylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for the conversion of trans to cis-cinnamic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88070-3

文献信息

• Efficient <i>Z</i>-Selective Semihydrogenation of Internal Alkynes Catalyzed by Cationic Iron(II) Hydride Complexes
  作者：Nikolaus Gorgas、Julian Brünig、Berthold Stöger、Stefan Vanicek、Mats Tilset、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/jacs.9b09907

  日期：2019.10.30

  The bench-stable cationic bis(σ-B-H) aminoborane complex [Fe(PNPNMe-iPr)(H)(η2-H2B=NMe2)]+ (2) efficiently catalyzes the semi-hydrogenation of internal alkynes, 1,3-diynes and 1,3-enynes. Moreover, selective incorporation of deuterium was achieved in the case of 1,3-diynes and 1,3-enynes. The catalytic reaction takes place under mild conditions (25oC, 4-5 bar H2 or D2) in 1 h and alkenes were obtained

  长期稳定的阳离子双 (σ-BH) 氨基硼烷复合物 [Fe(PNPNMe-iPr)(H)(η2-H2B=NMe2)]+ (2) 有效催化内部炔烃，1,3-二炔的半氢化和 1,3-烯炔。此外，在 1,3-二炔和 1,3-烯炔的情况下实现了氘的选择性掺入。催化反应在温和条件（25oC，4-5 bar H2 或 D2）下进行 1 小时，并获得了对广泛底物具有高 Z 选择性的烯烃。通过 DFT 计算提供了对催化反应的机理洞察，也解释了立体选择性和化学选择性。发现具有双二氢部分 [Fe(PNPNMe-iPr)(η2-H2)2]+ 的中间体起着关键作用。
• Acetylene as a Dicarbene Equivalent for Gold(I) Catalysis: Total Synthesis of Waitziacuminone in One Step
  作者：Dagmar Scharnagel、Imma Escofet、Helena Armengol‐Relats、M. Elena Orbe、J. Nepomuk Korber、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201915895

  日期：2020.3.16

  The gold(I)-catalyzed reaction of acetylene gas with alkenes leads to (Z,Z)-1,4-disubstituted 1,3-butadienes and biscyclopropanes depending on the donor ligand on gold(I). Acetylene was generated in situ from calcium carbide and water in a user-friendly procedure. Reaction of acetylene with 1,5-dienes gives rise stereoselectively to tricyclo[5.1.0.02,4 ]octanes. This novel double cyclopropanation has

  金 (I) 催化乙炔气体与烯烃的反应生成 (Z,Z)-1,4-二取代的 1,3-丁二烯和双环丙烷，具体取决于金 (I) 上的供体配体。乙炔是通过用户友好的程序由电石和水原位生成的。乙炔与 1,5-二烯反应立体选择性地生成三环[5.1.0.02,4]辛烷。这种新型的双环丙烷化反应已应用于以乙炔和香叶基丙酮为原料一步全合成天然产物waitziacuminone。
• Palladium-catalyzed homocoupling reactions of organic tellurides
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Chan Sik Cho、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06561-8

  日期：1996.12

  Organic tellurides containing a styryl moiety react in acetonitrile to give the corresponding homocoupling products, 1,3-dienes, with moderate to quantitative yields in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) together with AgOAc at 25 degrees C. In contrast, such homocoupling reactions hardly occur with diaryl, alkyl aryl, dialkyl, and alkynyl aryl tellurides, even at reflux temperature and in the presence of a stoichiometric amount of palladium salt, in disagreement with reported results. The result of cross-over experiments suggests that this homocoupling reaction occurs between an alkenyl telluride and an alkenylpalladium species, the latter being formed via the migration of an alkenyl moiety from Te to Pd (transmetallation).
• GALAMB, V.;ALPER, H., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 29, 2965-2968
  作者：GALAMB, V.、ALPER, H.

  DOI：——

  日期：——