Hex-5-ynyl 4-chlorobenzoate | 1579234-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Hex-5-ynyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 1579234-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₂
• 分子量: 236.698
• InChiKey: SKMUPOAXSLFVKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hex-5-ynyl 4-chlorobenzoate 在 β-氯代丁酮 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-双环己基膦-2',6'-双(二甲基氨基)-1,1'-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到5-chlorohex-5-en-1-yl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过穿梭催化铱催化氢氯化和氢溴化炔烃。

  摘要：

  本文描述了通过未活化炔烃的基于铱催化的转移氢卤化的穿梭催化来合成卤乙烯的两种不同方法。使用 4-氯丁烷-2-酮或叔丁基卤化物作为卤化氢的供体，可以在没有腐蚀性试剂（例如卤化氢或酰基氯）的情况下进行这种转化，从而大大提高了官能团耐受性和安全性。这些反应与最先进的反应相比。该方法可以制备含有酸敏感基团的烯基卤化合物，例如叔醇、甲硅烷基醚和缩醛。这些方法的合成价值已通过实现低催化剂负载的克级合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201912803
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Hex-5-ynyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  卤素键促进的全氟烷基碘的光活化：全氟烷基化反应的光化学协议。

  摘要：

  报道了一种使用全氟烷基碘，胺添加剂和THF溶剂进行光化学全氟烷基化反应的新方案。该协议不需要光氧化还原催化剂，并在环境温度下通过紧凑型荧光灯，低强度紫外灯或日光照射进行。该方案可用于全氟烷基取代的菲啶的合成，以及可实现烯烃/炔烃的碘全氟烷基化和富电子芳烃和杂芳烃的CH全氟烷基化。这种C–H全氟烷基化反应为色氨酸残基的寡肽位点选择性标记提供了一种独特的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00375

文献信息

• 端基炔的二溴三氟甲氧基化反应的方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN112624908B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明实施例提供了一种端基炔的二溴三氟甲氧基化反应的方法，其包括：在有机溶剂中，使端基炔在氟负离子、三氟甲氧基化试剂以及溴化试剂的存在下发生亲电加成反应，以进行所述端基炔的二溴三氟甲氧基化反应；其中，所述溴化试剂选自N‑Br型亲电溴化试剂中的至少一种；所述三氟甲氧基化试剂选自取代或未被取代的苯磺酸三氟甲酯中至少一种。本申请提供了一种新的端基炔的二溴三氟甲氧基化反应的方法，通过一步反应，即可合成烯基三氟甲基醚；产物可进一步官能团化，从而得到一系列含有烯基三氟甲氧基醚结构的化合物。本申请的制备方法反应条件温和，并能耐受多种官能团；更重要的是，复杂分子同样可以顺利地进行二溴三氟甲氧基化反应。
• Controlled Trifluoromethylation Reactions of Alkynes through Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Naeem Iqbal、Jaehun Jung、Sehyun Park、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/anie.201308735

  日期：2014.1.7

  The control of a reaction that can form multiple products is a highly attractive and challenging concept in synthetic chemistry. A set of valuable CF3‐containing molecules, namely trifluoromethylated alkenyl iodides, alkenes, and alkynes, were selectively generated from alkynes and CF3I by environmentally benign and efficient visible‐light photoredox catalysis. Subtle differences in the combination

  在合成化学中，控制可形成多种产物的反应是一个极具吸引力和挑战性的概念。通过对环境无害且有效的可见光光氧化还原催化作用，从炔烃和CF 3 I选择性地生成了一组有价值的含CF 3分子，即三氟甲基化的烯基碘，烯烃和炔烃。催化剂，碱和溶剂的组合之间存在细微差异，因此可以控制炔烃与CF 3 I之间反应的反应性和选择性。
• Tracking SF₅I in the Iodopentafluorosulfanylation of Alkynes
  作者：Thi Mo Nguyen、Claude Y. Legault、Nicolas Blanchard、Vincent Bizet、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/chem.202302914

  日期：2023.12

  In the vibrant field of SF₅ chemistry, SF₅X reagents (X=F, Cl, Br) are at the heart of current investigations in radical pentafluorosulfanylation reactions. SF₅I is the missing link whose existence has not been reported despite its potential as SF₅ donor. This study reports the formal addition of the hitherto unknown SF₅I reagent to alkynes by means of a combination of SF₅Cl/KI/18‐crown‐6 ether. The exclusive regio‐ and stereoselective synthesis of unprecedented (E)‐1‐iodo‐2‐(pentafluoro‐λ⁶‐sulfanyl) alkenes was achieved. A consensus was reached through computational and mechanistic studies for the realistic formation of SF₅⁻ anion but not SF₅I in solution and the rational involvement of SF₅^⋅ and iodine radicals in the iodo pentafluorosulfanylation reaction.

  摘要 在充满活力的 SF5 化学领域，SF5X 试剂（X=F、Cl、Br）是目前研究五氟苯硫酰自由基反应的核心。SF5I 是缺失的一环，尽管它具有作为 SF5 给体的潜力，但其存在尚未见报道。本研究报告了迄今未知的 SF5I 试剂通过 SF5Cl/KI/18-18-crown-6 醚组合与炔烃的正式加成反应。该研究独家实现了前所未有的 (E)-1-iodo-2-(pentafluoro-λ6-sulfanyl) 烯的区域和立体选择性合成。通过计算和机理研究，就 SF5- 阴离子而非 SF5I 在溶液中的实际形成以及 SF5⋅ 和碘自由基在碘五氟磺酰化反应中的合理参与达成了共识。
• Expanding Radical Chloropentafluorosulfanylation of Alkynes
  作者：Thi Mo Nguyen、Lucas Popek、David Matchavariani、Nicolas Blanchard、Vincent Bizet、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04043

  日期：2024.1.12