4-(2-(dimethylamino)-1-(1-hydroxycyclohexyl)ethyl)phenyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 1564280-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(2-(dimethylamino)-1-(1-hydroxycyclohexyl)ethyl)phenyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• 英文别名: [4-[2-(Dimethylamino)-1-(1-hydroxycyclohexyl)ethyl]phenyl] 1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 1564280-13-2
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅
• 分子量: 411.498
• InChiKey: YXRRVBUZWPQZJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(2-(dimethylamino)-1-(1-hydroxycyclohexyl)ethyl)phenyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phenolic Esters of O-Desmethylvenlafaxine with Improved Oral Bioavailability and Brain Uptake

  摘要：

  O-去甲文拉法辛（去文拉法辛，ODV）是一种新近批准的抗抑郁药，在一些临床研究中未能达到令人满意的治疗终点。本研究旨在制备一系列ODV的酚酯类化合物，并评估它们作为脑摄取改善的ODV前药的潜力。合成了十五种酚酯类化合物（化合物1a-o），并在大鼠中评估了它们的药代动力学特征。然后对在大鼠中产生最高相对生物利用度的四种化合物（化合物1c、1e、1n、1o）进行了研究，以评估它们的脑摄取情况。在这四种化合物中，化合物1n（ODV的胡椒酸酯）在大鼠下丘脑和全脑中均显示出最高的ODV峰浓度。最后，在比格犬中评估了化合物1n的药代动力学特征，结果发现其ODV相对生物利用度的增加与大鼠中相当。这种高相对生物利用度以及良好的脑渗透性使得化合物1n成为最有希望开发为ODV前药的候选化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules181214920