(2S)-N-(4-iodophenyl)-N-phenylpyrrolidine-2-carboxamide | 1428131-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(4-iodophenyl)-N-phenylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1428131-36-5
• 化学式: C₁₇H₁₇IN₂O
• 分子量: 392.239
• InChiKey: YQSCBKDJBVSOAU-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(4-iodophenyl)-N-phenylpyrrolidine-2-carboxamide 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[(4-iodophenyl)-phenylcarbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-1H-indol-5-yl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Targeting the Src Homology 2 (SH2) Domain of Signal Transducer and Activator of Transcription 6 (STAT6) with Cell-Permeable, Phosphatase-Stable Phosphopeptide Mimics Potently Inhibits Tyr641 Phosphorylation and Transcriptional Activity

  摘要：

  Signal transducer and activator of transcription 6 (STAT6) transmits signals from cytokines IL-4 and IL-13 and is activated in allergic airway disease. We are developing phosphopeptide mimetics targeting the SH2 domain of STAT6 to block recruitment to phosphotyrosine residues on IL-4 or IL-13 receptors and subsequent Tyr641 phosphorylation to inhibit the expression of genes contributing to asthma. Structure-affinity relationship studies showed that phosphopeptides based on Tyr631 from IL-4R alpha bind with weak affinity to STAT6, whereas replacing the pY+3 residue with simple aryl and alkyl amides resulted in affinities in the mid to low nM range. A set of phosphatase-stable, cell-permeable prodrug analogues inhibited cytokine-stimulated STAT6 phosphorylation in both Beas-2B human airway cells and primary mouse T-lymphocytes at concentrations as low as 100 nM. IL-13-stimulated expression of CCL26 (eotaxin-3) was inhibited in a dose-dependent manner, demonstrating that targeting the SH2 domain blocks both phosphorylation and transcriptional activity of STAT6.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01321
• 作为产物：
  描述：

  Boc-prolyl-4-iodoanilide 在 copper diacetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-N-(4-iodophenyl)-N-phenylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  靶向STAT6 Src同源2（SH2）域的拟肽抑制剂的合成和体外评估。

  摘要：

  报道了靶向信号转导子和转录激活子6（STAT6）的Src同源2（SH2）域的磷酸肽模拟物前药的改进合成。在我们的收敛方法中，我们使用了带有新戊酰氧基甲基的磷酸酪氨酸替代活性酯，该酯可与叔丁基甘氨酰基脯氨酸二芳基酰胺有效偶联。尚未对1进行生物学评估。我们表明，它在完整的人支气管上皮细胞中抑制STAT6磷酸化，表明在哮喘的治疗中有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/ml4003919