methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylthio)acetate | 647864-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylthio)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 647864-64-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: DCNOEAARTRNYJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  从芳基重氮乙酸酯中直接获得 α-羰氧基酯和 β-酮硫醚

  摘要：

  已经描述了一种无金属和无添加剂的方法，用于从容易获得的芳基重氮乙酸酯分别与羧酸和硫醇衍生物合成α-羰氧基酯和β-酮硫醚。由芳基重氮乙酸酯、羧酸和装饰有各种官能团的硫醇衍生物以良好到高的产率合成了 α-羰氧基酯和 β-酮硫醚衍生物。最后，通过其在克级反应和一些生物活性分子的合成中的应用证明了新方法的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob02104a

文献信息

• α-Thiocarbonyl synthesis<i>via</i>the Fe^II-catalyzed insertion reaction of α-diazocarbonyls into S–H bonds
  作者：Hoda Keipour、Angela Jalba、Nour Tanbouza、Virginie Carreras、Thierry Ollevier

  DOI：10.1039/c9ob00261h

  日期：——

  Fe(OTf)2 was used to catalyze the insertion reaction of α-diazocarbonyls into S–H bonds at 40 °C. A wide range of α-thioesters were obtained in yields up to 96% within 24–48 h from their corresponding α-diazoesters. A variety of thiols were used for the unprecedented insertion reaction with an α-diazoketone, leading to yields up to 85% of α-thioketones.

  Fe（OTf）2用于在40°C催化α-重氮羰基插入S–H键的插入反应。在24-48小时内，从其相应的α-重氮酯类中获得了范围广泛的α-硫酯类，收率高达96％。各种硫醇用于与α-二氮酮的前所未有的插入反应，从而导致高达85％的α-硫酮生成。
• Copper-Catalyzed Carbenoid Insertion Reactions of α-Diazoesters and α-Diazoketones into Si–H and S–H Bonds
  作者：Hoda Keipour、Angela Jalba、Léo Delage-Laurin、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02998

  日期：2017.3.17

  An efficient copper-catalyzed carbenoid insertion reaction of α-diazo carbonyl compounds into Si–H and S–H bonds was developed. A wide range of α-silylesters and α-thioesters was obtained in high yields (up to 98%) from α-diazoesters using 5 mol% of a simple copper(I) salt as catalyst. Using 0.05 mol% of the same catalyst, α-diazoketones led to α-silylketones in low to good yields (up to 70%).

  开发了一种有效的铜催化的α-重氮羰基化合物向Si-H和S-H键插入类胡萝卜素的插入反应。使用5 mol％的简单铜（I）盐作为催化剂，可以从α-重氮酸酯中以高收率（高达98％）获得各种α-甲硅烷基酯和α-硫代酯。使用0.05 mol％的相同催化剂，α-二氮酮会以低到良好的收率（最高70％）生成α-甲硅烷基酮。
• Urea-Induced Acid Amplification: A New Approach for Metal-Free Insertion Chemistry
  作者：Erica D. Couch、Tyler J. Auvil、Anita E. Mattson

  DOI：10.1002/chem.201403283

  日期：2014.7.1

  α‐aryldiazoacetates in high yield. This methodology was found to be generally applicable to a broad substrate scope and presents a conceptually new approach for organocatalytic diazo insertion reactions. Mechanistic investigations suggest that the reaction pathway involves a urea‐induced protonation of the α‐aryldiazoester.

  事实证明，增强二氟硼酸脲的催化活性对于提高酸度α-芳基重氮乙酸酯的无金属OH和SH插入反应而言是必不可少的。发现该方法通常适用于广泛的底物范围，并且提出了用于有机催化重氮插入反应的概念上新的方法。机理研究表明，该反应途径涉及尿素诱导的α-芳基重氮酯的质子化。
• Divergent Roles of Urea and Phosphoric Acid Derived Catalysts in Reactions of Diazo Compounds
  作者：Antonio Burtoloso、Anita Mattson、Barbara Bernardim、Erica Couch、Andrea Hardman-Baldwin

  DOI：10.1055/s-0035-1561061

  日期：——

  O–H and S–H insertion reactions of aryl- and diazo-substituted esters. Hydrogen-bond-donor catalysts enable a variety of formal insertion reactions of diazo compounds. The role of the catalyst in the reaction system may vary depending on several factors, including the nucleophilicity of the diazo compound and the acidity of the insertion partner. Ureas and phosphoric acid derivatives can offer complementary

  摘要 氢键供体催化剂能够使重氮化合物进行多种形式的插入反应。催化剂在反应系统中的作用可能取决于几个因素，包括重氮化合物的亲核性和插入伴侣的酸度。当选择作为催化剂用于芳基 - 和重氮基取代的酯的选择了O-H和S-H插入反应脲和磷酸衍生物可以提供互补的反应性模式。 氢键供体催化剂能够使重氮化合物进行多种形式的插入反应。催化剂在反应系统中的作用可能取决于几个因素，包括重氮化合物的亲核性和插入伴侣的酸度。当选择作为催化剂用于芳基 - 和重氮基取代的酯的选择了O-H和S-H插入反应脲和磷酸衍生物可以提供互补的反应性模式。