4-allyl-4-methylnaphthalen-1(4H)-one | 59340-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-allyl-4-methylnaphthalen-1(4H)-one
• 英文别名: 4-methyl-4-prop-2-enylnaphthalen-1-one
• CAS: 59340-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: DKHSNVUTNQJEQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-4-methylnaphthalen-1(4H)-one 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-allyl-4-methylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of cyclohexadienones. XXXVI. Allyl and benzyl migrations in the rearrangements of naphthalenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00424a036
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-萘醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硅酸四乙酯 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 2-二苯基膦-联苯 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 4-allyl-4-methylnaphthalen-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-（芳甲基）磺酰亚胺与烯丙基格氏试剂的高度区域选择性芳族 C-H 烯丙基化反应，涉及苄基 C-N 裂解

  摘要：

  已经建立了一对新的反应伙伴，用于通过钯催化的苄基 C-N 裂解将苄基亲电试剂与亲核试剂的芳族 C-H 官能化。一系列N- (1-萘基甲基)磺酰亚胺、N- (2-噻吩基甲基)磺酰亚胺和N- (2-呋喃基甲基)磺酰亚胺在室温下与烯丙基格氏试剂顺利进行钯催化的芳族 C-H 烯丙基化，在结构上传递多种取代的 1-烯丙基萘和 2-烯丙基杂芳烃，产率中等至极好，具有极高的区域选择性。更换N-(芳甲基)磺酰亚胺与(芳甲基)铵盐、芳甲基氯化物或芳甲基磷酸酯作为苄基亲电试剂导致区域选择性的显着侵蚀。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02437

文献信息

• Pd-Catalyzed Dearomative Allylation of Benzyl Phosphates
  作者：Masaaki Komatsuda、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01807

  日期：2018.7.20

  Dearomative C–C bond formation of benzyl phosphates has been developed. In the presence of a palladium/PAr3 catalyst, benzyl phosphates reacted with allyl borates to generate the allylated product in a dearomative fashion. The resulting dearomatized molecules were successfully derivatized by Simmons–Smith cyclopropanation and oxidation.

  已经开发出苄基磷酸的脱芳香族C–C键形成。在钯/ PAr 3催化剂的存在下，磷酸苄酯与硼酸烯丙酯反应，以脱芳族方式生成烯丙基化产物。产生的脱芳烃分子已通过Simmons-Smith环丙烷化和氧化作用成功衍生。
• Pd-catalyzed C4-Dearomative Allylation of Benzyl Ammoniums with Allyltributylstannane
  作者：Yuki Kayashima、Masaaki Komatsuda、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.200216

  日期：2020.7.5

  A dearomative C4-allylation of benzyl ammoniums with allyltributylstannane by a palladium catalysis is described. A triarylphosphine-ligated palladium catalyst, which is capable of cleaving benzyli...

  描述了在钯催化下苄基铵与烯丙基三丁基锡烷的脱芳基 C4-烯丙基化反应。三芳基膦连接的钯催化剂，能够裂解苄基...