(R)-2-chloro-4-nitrobenzilic acid | 654068-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-chloro-4-nitrobenzilic acid
• 英文别名: (2R)-2-(2-chloro-4-nitrophenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
• CAS: 654068-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₅
• 分子量: 307.69
• InChiKey: RBDSFOOAGCKDOJ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  100.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-chloro-4-nitrobenzilic acid 在 substituted o-phenylenediamine Co(III) 、 氧气 、 特戊醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到(2-chloro-4-nitrophenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  （的高度非对映芳基化小号） -扁桃酸烯醇：取代的对映选择性合成（- [R）-3-羟基-3- phenyloxindoles和（- [R的Nitrobenzophenones）-Benzylic酸和合成＃

  摘要：

  描述了容易获得的取代的（R）-3-羟基-3-苯基氧吲哚，（R）-苯甲酸和二苯甲酮。衍生自旋光性（S）-扁桃酸和新戊醛的（2 S，5 S）-顺式-1,3-二氧戊环-4-一的烯醇锂与数个邻卤和对卤硝基苯的反应易于进行得到具有良好收率和非对映选择性的相应芳基化产物。邻位用Zn / HCl / EtOH还原硝基-硝基芳基化产物与二氧戊环部分的分子内氨基分解反应直接导致对映体纯的（R）-3-羟基-3-苯基氧吲哚。另一方面，所有芳基化产物（正和对位）中二氧戊环酮部分的碱性水解导致对映体纯的取代的（R）-苯甲酸。在新戊醛和Co（III）-Me 2 opba络合物作为催化剂的存在下，用氧作为末端氧化剂，将后者氧化脱羧，得到取代的硝基二苯甲酮。

  DOI：

  10.1021/jo0402069
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟硝基苯 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (R)-2-chloro-4-nitrobenzilic acid
  参考文献：
  名称：

  （的高度非对映芳基化小号） -扁桃酸烯醇：取代的对映选择性合成（- [R）-3-羟基-3- phenyloxindoles和（- [R的Nitrobenzophenones）-Benzylic酸和合成＃

  摘要：

  描述了容易获得的取代的（R）-3-羟基-3-苯基氧吲哚，（R）-苯甲酸和二苯甲酮。衍生自旋光性（S）-扁桃酸和新戊醛的（2 S，5 S）-顺式-1,3-二氧戊环-4-一的烯醇锂与数个邻卤和对卤硝基苯的反应易于进行得到具有良好收率和非对映选择性的相应芳基化产物。邻位用Zn / HCl / EtOH还原硝基-硝基芳基化产物与二氧戊环部分的分子内氨基分解反应直接导致对映体纯的（R）-3-羟基-3-苯基氧吲哚。另一方面，所有芳基化产物（正和对位）中二氧戊环酮部分的碱性水解导致对映体纯的取代的（R）-苯甲酸。在新戊醛和Co（III）-Me 2 opba络合物作为催化剂的存在下，用氧作为末端氧化剂，将后者氧化脱羧，得到取代的硝基二苯甲酮。

  DOI：

  10.1021/jo0402069

文献信息

• Mandelic Acid as Synthetic Equivalent of Benzoyl Carbanion. Synthesis of Nitrobenzophenones
  作者：José R. Pedro、Gonzalo Blay、Luz Cardona、Isabel Fernández、Raquel Michelena、Teresa Ramírez、Rafael Ruiz-García

  DOI：10.1055/s-2003-42123

  日期：——

  p-fluoronitrobenzenes, followed by hydrolysis of theacetal moiety and oxidative decarboxylation of the resulting α-hydroxyacids. The whole sequence involves the use of mandelic acid as synthetic equivalent of the benzoyl carbanion.

  硝基二苯甲酮由扁桃酸二氧戊环制备。该序列开始于二氧戊环酮的烯醇化物在对氟硝基苯上的芳香亲核取代，然后是缩醛部分的水解和所得α-羟基酸的氧化脱羧。整个序列涉及使用扁桃酸作为苯甲酰基碳负离子的合成等价物。