2-diazo-3-diphenylmethylenehydrazono-1-indanone | 1421602-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-diazo-3-diphenylmethylenehydrazono-1-indanone
• CAS: 1421602-40-5
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄O
• 分子量: 350.379
• InChiKey: PPNDNFGLAPCDON-QOMWVZHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 、 水合茚三酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以14%的产率得到2-diazo-3-diphenylmethylenehydrazono-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物的弯曲 CNN 键，RR'(CN+N−)

  摘要：

  摘要 茚三酮与二苯甲酮腙反应生成2-重氮-3-二苯基亚甲基肼基-1-茚满酮1和2-重氮-1,3-双(二苯基亚甲基肼基)茚满2。这些产物的 X 射线晶体结构分析表明，1 的重氮官能团 CN + N - 弯曲了 172.9°，而 2 的重氮官能团具有线性几何形状。重氮化合物的晶体结构数据是从剑桥结构数据库 (CSD) 中检索到的，其中有 177 个条目，表明 1 中的 172.9° 角位于弯曲度最大的结构之一。CSD 搜索还表明，由扭曲的重氮碳组成的重氮化合物倾向于使 CN + N - 键弯曲。基于模型化合物的 DFT 计算 (B3LYP/6-311++G(d,p))，结果表明，CNN 键的弯曲主要是由空间因素引起的，并且由于静电吸引相互作用，相邻的羰基也在向羰基侧弯曲中起作用。沿着 CN + N - 在 2-重氮丙烷中弯曲路径的潜在表面显示出非常浅的轮廓，只需 4 kcal/mol 即可将 CN

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.10.027