5-cyano-6-phenylamino-2,2-adamantyliden-2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)-one | 884536-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-cyano-6-phenylamino-2,2-adamantyliden-2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)-one
• CAS: 884536-79-2
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃OS
• 分子量: 351.472
• InChiKey: VHFFIEXMIRYSJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-6-phenylamino-2,2-adamantyliden-2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)-one 、 硫酸二甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以32%的产率得到(E)-3-(Phenylamino)-2-cyano-3-(methylthio)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)-ones 的合成及其向 2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-ones 的非常容易的再循环

  摘要：

  功能化的 2,3-二氢-1,3-thiazin-4(1H)-one 衍生物已通过 3-烷基（芳基）氨基-2-氰基-3-巯基丙烯酰胺与醛和酮在酸性催化下的环缩合反应合成。6-烷基(芳基)氨基-5-氰基-2,3-二氢-1,3-噻嗪-4(1H)-酮，当用氢氧化钾的稀溶液处理时，转化为异构化合物，1-烷基-(芳基)-5-氰基-6-巯基-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-ones。后者用硫酸二甲酯在原位烷基化得到 1-烷基（芳基）-6-烷硫基-5-氰基-2,3-二氢嘧啶-4（1H）-酮，而在乙醇中用过量的盐酸煮沸会导致到起始 2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)-ones。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:426–436, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI

  DOI：

  10.1002/hc.20129
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylamino-2-cyano-3-mercaptoacrylamide 、 金刚烷酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到5-cyano-6-phenylamino-2,2-adamantyliden-2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)-ones 的合成及其向 2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-ones 的非常容易的再循环

  摘要：

  功能化的 2,3-二氢-1,3-thiazin-4(1H)-one 衍生物已通过 3-烷基（芳基）氨基-2-氰基-3-巯基丙烯酰胺与醛和酮在酸性催化下的环缩合反应合成。6-烷基(芳基)氨基-5-氰基-2,3-二氢-1,3-噻嗪-4(1H)-酮，当用氢氧化钾的稀溶液处理时，转化为异构化合物，1-烷基-(芳基)-5-氰基-6-巯基-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-ones。后者用硫酸二甲酯在原位烷基化得到 1-烷基（芳基）-6-烷硫基-5-氰基-2,3-二氢嘧啶-4（1H）-酮，而在乙醇中用过量的盐酸煮沸会导致到起始 2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)-ones。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:426–436, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI

  DOI：

  10.1002/hc.20129

文献信息

• Synthesis of functionalized 2,3-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-ones and their recyclization to 2,3-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidin-4(1H)-ones
  作者：Mykhaylo V. Vovk、Volodymyr A. Sukach、Volodymyr V. Pyrozhenko、Andriy V. Bol'but

  DOI：10.1002/hc.20181

  日期：——

  By the reaction of 6-aryl(alkyl)amino-5-cyano-2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(10)-ones with α-halogenoketones in the presence of triethylamine, 2,3-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-ones have been synthesized and their acid-catalyzed recyclization to 2,3-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidin-4(1H)-ones has been found and studied. © 2006 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 17:104–111, 2006; Published online

  通过 6-芳基(烷基)氨基-5-氰基-2,3-二氢-1,3-噻嗪-4(10)-酮与α-卤代酮在三乙胺、2,3-二氢噻吩[已经合成了 2,3-d]pyrimidin-4(1H)-ones，并发现并研究了它们在酸催化下再循环生成 2,3-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidin-4(1H)-ones。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:104–111, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20181