6-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine | 66866-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
• 英文别名: 3-Phenyl-6-p-anisyl-s-triazolo<4.3-b>pyridazin；6-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
• CAS: 66866-21-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O
• 分子量: 302.335
• InChiKey: YBKYSAPODFSDHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine 、 3-碘苯甲醚 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到8-(3-methoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的哒嗪基熔融1、2、4-三唑的Pd催化CH芳基化作用：通过破坏优选的螯合物形成，在通常位置上具有较高的选择性

  摘要：

  由于N原子的高Lewis碱性，CH功能化在医学上重要的基于2吡啶基的N杂环上的适用性遭受了严峻的挑战。由于优先的螯合物形成，这阻止了催化活性并产生了不希望的位置选择性。在这方面，我们报告了一种新的钯（II）催化的多N含哒嗪类化合物的芳基化策略，该方法通过覆盖由于螯合的palladacycle引起的功能化而实现。我们报告在二苯基a并哒嗪的8位上的区域选择性单芳基化，而在近端苯基上没有任何邻位CH活化。这种方法论提供了广泛的芳基化范围，且收率和位置选择性均不受影响，包括在N杂环上的杂芳基化，这对于此类分子是史无前例的壮举。

  DOI：

  10.1039/c7cc06226e