methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-4-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside | 213828-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-4-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside
• CAS: 213828-94-5
• 化学式: C₄₁H₄₀O₁₄
• 分子量: 756.76
• InChiKey: DSWRKKNUPBJIOW-RLBHPRDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  182.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl chloride 、 methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-4-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到methyl (2,4,6-tri-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl)-(1->3)-[(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-4-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,6-二-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖苷的甲基三-和四-脱氧类似物的合成，用于研究各种植物凝集素的结合位点

  摘要：

  摘要N-连接糖蛋白甲基3,6-di-O-α核心结构的三甘露糖苷部分的2,4,3'-三苯氧基和2,4,3'，4'-四脱氧类似物的合成描述了-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖苷。2,4-二脱氧（16）-连接的二糖用作常见的中间受体，与3-脱氧和3,4-二脱氧苯并氯代糖供体偶联，后者由甲基α-d-甘露吡喃糖苷在五种条件下制得脚步。尽管对酸敏感的供体和受体，使用三氟甲磺酸银作为促进剂（分别为65％和51％）获得了三脱氧-和四脱氧三糖的可接受的糖基化产率。然后一步脱保护得到目标产物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00107-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-4-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-4-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,6-二-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖苷的甲基三-和四-脱氧类似物的合成，用于研究各种植物凝集素的结合位点

  摘要：

  摘要N-连接糖蛋白甲基3,6-di-O-α核心结构的三甘露糖苷部分的2,4,3'-三苯氧基和2,4,3'，4'-四脱氧类似物的合成描述了-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖苷。2,4-二脱氧（16）-连接的二糖用作常见的中间受体，与3-脱氧和3,4-二脱氧苯并氯代糖供体偶联，后者由甲基α-d-甘露吡喃糖苷在五种条件下制得脚步。尽管对酸敏感的供体和受体，使用三氟甲磺酸银作为促进剂（分别为65％和51％）获得了三脱氧-和四脱氧三糖的可接受的糖基化产率。然后一步脱保护得到目标产物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00107-4