4-amino-2-cyclohexylquinazoline | 1206730-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-amino-2-cyclohexylquinazoline
• 英文别名: 2-cyclohexylquinazolin-4-amine；4-Amino-2-(cyclohexyl)quinazoline
• CAS: 1206730-10-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃
• 分子量: 227.309
• InChiKey: MNANBZKFDLMGEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-213 °C
• 沸点：
  342.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘氰基苯 在 sodium azide 、 L-脯氨酸 、 copper(I) bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-amino-2-cyclohexylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  高效铜催化三组分合成4-氨基喹唑啉

  摘要：

  摘要 开发了一种高效的铜催化一锅法，用于从易于获得的2-碘或2-溴代苯甲酰胺，醛和叠氮化钠合成4-氨基喹唑啉。这种一锅法是通过连续的铜催化的S N Ar取代，还原，环化，氧化和互变异构进行的。以50–90％的收率获得了相应的目标产品（26个实例）。 开发了一种高效的铜催化一锅法，用于从易于获得的2-碘或2-溴代苯甲酰胺，醛和叠氮化钠合成4-氨基喹唑啉。这种一锅法是通过连续的铜催化的S N Ar取代，还原，环化，氧化和互变异构进行的。以50–90％的收率获得了相应的目标产品（26个实例）。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588727

文献信息

• An efficient method to prepare 4-aminoquinazolines: Potential application to conformation-restricted bleomycin analogs
  作者：Zhonglin Wei、Lianyou Zheng、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1002/jhet.238

  日期：2009.11

  4‐aminoquinazolines were designed as conformation‐restricted bleomycin analogs. An efficient method was developed to prepare the 4‐aminoquinazoline heterocyclic nucleus, which entails a two‐step one‐pot procedure leading to 4‐aminoquinazolines in good yields. The application of this method to synthesis 4‐aminoquinazoline bleomycin analogs is envisioned. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  为了增强P-3A的铁螯合能力，将4-氨基喹唑啉设计为构象受限的博​​来霉素类似物。开发了一种有效的方法来制备4-氨基喹唑啉杂环核，该方法需要两步一锅法，从而使4-氨基喹唑啉具有良好的收率。设想了该方法在合成4-氨基喹唑啉博来霉素类似物中的应用。J.杂环化​​学，（2009）。