2-(2-azidoethyl)benzaldehyde | 145083-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-azidoethyl)benzaldehyde
• CAS: 145083-91-6
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: SZWVMBKQEQFHGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-azidoethyl)benzaldehyde 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 1-bromo-5,6-dihydro-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Huisgen环加成轻松制备多环卤素取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  当1-(ω-叠氮烷基)-2-(2,2-二卤乙烯基)芳烃在DMF中加热时，叠氮基与1,1-二卤乙烯基发生分子内Huisgen环加成，得到5-卤代-1,2,3 -三唑稠合三环苯并化合物。基于剩余的溴基团，通过 Mizoroki-Heck 或 Suzuki-Miyaura 偶联反应进行碳伸长，然后进行分子内 Friedel-Crafts 反应，得到具有稠合三唑环的多环化合物。此后，通过Suzuki-Miyaura偶联反应将溴基团转化为2-硝基苯基团，随后进行Cadogan反应；得到荧光五环化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01283b
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 sodium azide 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 2-(2-azidoethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Huisgen环加成轻松制备多环卤素取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  当1-(ω-叠氮烷基)-2-(2,2-二卤乙烯基)芳烃在DMF中加热时，叠氮基与1,1-二卤乙烯基发生分子内Huisgen环加成，得到5-卤代-1,2,3 -三唑稠合三环苯并化合物。基于剩余的溴基团，通过 Mizoroki-Heck 或 Suzuki-Miyaura 偶联反应进行碳伸长，然后进行分子内 Friedel-Crafts 反应，得到具有稠合三唑环的多环化合物。此后，通过Suzuki-Miyaura偶联反应将溴基团转化为2-硝基苯基团，随后进行Cadogan反应；得到荧光五环化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01283b

文献信息

• Tandem Organocatalyzed Knoevenagel Condensation/1,3-Dipolar Cycloaddition towards Highly Functionalized Fused 1,2,3-Triazoles
  作者：Jubi John、Joice Thomas、Nikita Parekh、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/ejoc.201500459

  日期：2015.8

  Facile synthesis of fused 1,2,3-triazoles by a proline-catalyzed reaction of an azido aldehyde and a nitroalkane is elaborated. The present tandem protocol proceeds via an organocatalytic Knoevenagel condensation of the azido aldehyde and nitroalkane followed by intramolecular azide–nitroalkene cycloaddition. The functionalized bicyclic triazole is obtained by elimination of HNO2 from the cycloadduct

  详细阐述了通过叠氮醛和硝基烷烃的脯氨酸催化反应轻松合成稠合 1,2,3-三唑。本串联方案通过叠氮醛和硝基烷烃的有机催化 Knoevenagel 缩合，然后进行分子内叠氮化物-硝基烯烃环加成反应进行。通过从环加合物中消除 HNO2 获得官能化的双环三唑。这种策略的应用使我们能够合成一系列功能化的 5-7 元环稠合三唑。该反应需要温和的条件，提供高产率，并产生良好的区域特异性，同时显示出优异的底物范围。
• Synthesis of fused 1,2,4-thiadiazolines by intramolecular cycloaddition-elimination reactions of 4-methyl-5-(cyano tethered)imino-Δ2-1,2,3,4-thiatriazolines
  作者：Gerrit L'abbé、Stefan Leurs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90364-3

  日期：1992.9

  A series of 5-imino-1,2,3,4-thiatriazolines, bearing a cyano tether at the imine function, were prepared and converted into fused 1,2,4-thiadiazole derivatives by thermolysis; these are 12a → 13, 20a → 21, 20b → 22 and 29 → 30 (Schemes 2–5). In one case, the precursor thiatriazole also underwent an intramolecular cycloaddition-elimination reaction to give a fused 1,2,4-thiadiazole; namely 17a → 18

  制备了一系列在亚胺官能团上带有氰基链的5-亚氨基-1,2,3,4-噻唑啉，并通过热解将其转化为稠合的1,2,4-噻二唑衍生物。它们是12a→13、20a→21、20b→22和29→30（方案2-5）。在一种情况下，前体噻三唑还进行了分子内环加成消除反应，得到稠合的1,2,4-噻二唑；即17a→18。具有直接连接到亚胺官能团上的芳基的噻唑啉33被热解到苯并噻唑34上。
• Ytterbium-Catalyzed Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition based on Furan Dearomatization to Construct Fused Triazoles
  作者：Xiaoming Xu、Ying Zhong、Qingzhao Xing、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01780

  日期：2020.7.2

  development of expeditious methods to synthesize these skeletons remains a challenging task. In this work, the catalytic cyclization of biomass-derived 2-furylcarbinols with an azide to form fused triazoles is described. This approach takes advantage of a single catalyst Yb(OTf)3 and operates via a furfuryl-cation-induced intramolecular [3 + 2] cycloaddition/furan ring-opening cascade.

  含1,2,3-三唑的多环结构广泛存在于广泛的合成生物活性分子中，开发合成这些骨架的快速方法仍然是一项艰巨的任务。在这项工作中，描述了由生物质衍生的2-呋喃基甲醇与叠氮化物的催化环化反应，以形成稠合的三唑。该方法利用单一催化剂Yb（OTf）3的优势，并通过糠基阳离子诱导的分子内[3 + 2]环加成/呋喃开环级联反应进行操作。
• Iridium-Catalyzed C–H Amination/Cyclization for Medium to Large <i>N</i>-Heterocycle-Fused Dihydroquinazolinones
  作者：Tao Zhang、Xunqing Dong、Hitesh B. Jalani、Jiaqi Zou、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01167

  日期：2019.5.17

  A practical iridium-catalyzed cascade/stepwise synthesis of dihydroquinazolinones (DHQs) and bis-DHQs fused to medium to large N-heterocyclic rings is developed. The reaction undergoes benzamide-directed intermolecular C–H amination with an aldehyde-tethered alkyl azide, and then the newly installed amino group undergoes intramolecular cyclization with a remote aldehyde group present in azide and amidyl

  开发了一种实用的铱催化级联/逐步合成二氢喹唑啉酮（DHQs）和与中等至大的N-杂环稠合的bis-DHQs 。该反应通过与醛系的烷基叠氮化物进行苯甲酰胺定向的分子间C–H胺化反应，然后新安装的氨基与本质上或由磷酸催化的叠氮化物和苯甲酰胺的酰胺基中存在的较远的醛基一起进行分子内环化，有助于以非常有效的方式形成双环和/或三环。