10-methyl-4-oxo-4,10-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid | 50532-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 10-methyl-4-oxo-4,10-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 10-Methyl-4-oxopyrimido<2.1-b>benzimidazol-3-carbonsaeure；10-Methyl-4-oxopyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylic acid
• CAS: 50532-94-0
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: LOMHOKDFSQVYKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methyl-4-oxo-4,10-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 10-Methyl-4-oxo-4,10-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  4H-嘧啶并[2,1-b]苯并恶唑-4-酮的一些酸性衍生物的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  2-氨基苯并噻唑，2-氨基苯并恶唑和2-氨基-1-甲基苯并咪唑与富马酸二甲酯（DMAF）或乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（DEEM）的反应导致生成2-或3-羧基-4H-嘧啶[2,1-b]-分别为苯并四唑。随后将这些羧酸衍生化，得到相应的四唑基羧酰胺和四唑。这些酸性化合物已在大鼠被动性皮肤过敏反应（PCA）分析中作为潜在的抗过敏剂进行了测试。当通过腹膜内途径测试时，许多化合物显示出的活性与色甘酸二钠（DSCG）相当，并且与DSCG不同，有些化合物在口服测试时也显示出活性。

  DOI：

  10.1021/jm00358a031
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-10-methylpyrimido[1,2-a]benzimidazol-4(10H)-one 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到10-methyl-4-oxo-4,10-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为 HIV-1 整合酶抑制剂的新型 4-Oxo-4,10-二氢苯并 [4,5] 咪唑并 [1,2-a] 嘧啶-3-羧酸衍生物：合成、对接研究、分子动力学模拟和生物活性。

  摘要：

  背景 HIV-1 整合酶 (IN) 已被认为是开发新型抗 HIV-1 药物的重要靶点。目的 本研究的目的是设计新的 HIV IN 抑制剂组。方法 在本研究中，我们通过 N-芳基吲哚 β-二酮酸的结构修饰，提出了一系列新型 4-oxo-4,10-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3- 羧酸衍生物作为著名的一组 IN 抑制剂。结果 基于细胞试验中的体外抗 HIV-1 活性，化合物 5、6a 和 6k 显示出中等至良好的抑制活性，EC50 值分别为 4.14、1.68 和 0.8 μM。然而，整合酶抑制试验表明，除了化合物 5 的 IC50 值为 45 μM 外，大多数类似物对整合酶没有显着影响。我们的结果表明，化合物 6k 是合成化合物中最好的一种，EC50 为 0.8 μM，SI 为 175。还进行了对接和分子动力学模拟研究，以提供对测试化合物可能机制的一些见解。结论

  DOI：

  10.2174/1573406416666200909104616

文献信息

• WADE J. J.; HEGEL R. F.; TOSO C. B., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 11, 1811-1816
  作者：WADE J. J.、 HEGEL R. F.、 TOSO C. B.

  DOI：——

  日期：——
• WADE, J. J.;TOSO, C. B.;MATSON, C. J.;STELZER, V. L., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 4, 608-611
  作者：WADE, J. J.、TOSO, C. B.、MATSON, C. J.、STELZER, V. L.

  DOI：——

  日期：——