(2-Bromo-6-methylphenoxy)trimethylsilane | 1443366-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Bromo-6-methylphenoxy)trimethylsilane
• 英文别名: (2-bromo-6-methylphenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 1443366-06-0
• 化学式: C₁₀H₁₅BrOSi
• 分子量: 259.218
• InChiKey: SUPOWUUWIAKMQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Bromo-6-methylphenoxy)trimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 以80%的产率得到trimethylsilylcresol
  参考文献：
  名称：

  以醇为氢化物的溴烯酰胺的还原环化来源：2- 2-二烯的合成与反应

  摘要：

  在碱性条件下，在醇溶剂中，溴乙酰胺经过钯催化的环化反应，生成高产率的环2-酰胺基二烯。该过程代表了在炔烃碳氢键/终止序列中首次将醇用作氢化物来源，还原的位点选择性强烈依赖于束缚环的大小（5-8），以及醇和根据。二烯与各种亲二烯体（包括烯烃，炔烃和芳烃）在各种条件下的反应产生了双环和三环的氮杂环，它们可以进一步被氧化成芳族的氮杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200703
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2-Bromo-6-methylphenoxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  以醇为氢化物的溴烯酰胺的还原环化来源：2- 2-二烯的合成与反应

  摘要：

  在碱性条件下，在醇溶剂中，溴乙酰胺经过钯催化的环化反应，生成高产率的环2-酰胺基二烯。该过程代表了在炔烃碳氢键/终止序列中首次将醇用作氢化物来源，还原的位点选择性强烈依赖于束缚环的大小（5-8），以及醇和根据。二烯与各种亲二烯体（包括烯烃，炔烃和芳烃）在各种条件下的反应产生了双环和三环的氮杂环，它们可以进一步被氧化成芳族的氮杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200703

文献信息

• Ligand-Induced Regioselectivity in Metal-Catalyzed Aryne Reactions Using Borylaryl Triflates as Aryne Precursors
  作者：Brylon N. Denman、Erin E. Plasek、Courtney C. Roberts

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00103

  日期：2023.5.22

  The utility of reactions using unsymmetrically substituted aryne intermediates can be negatively impacted by issues with regioselectivity as these reactions are substrate controlled. This leaves no avenues for improving regioselectivity without altering the substrate which has led to numerous reports about how to enhance or reverse this regioselectivity in metal-free aryne reactions by changing the

  使用不对称取代的芳烃中间体的反应效用可能会受到区域选择性问题的负面影响，因为这些反应是底物控制的。这就没有途径可以在不改变底物的情况下提高区域选择性，这导致了大量关于如何通过改变电子元件来增强或逆转无金属芳烃反应中的区域选择性的报道。对于具有金属结合芳烃中间体的系统，不存在此类研究，这些系统通常具有较差的区域选择性。在此，我们报道了一种通过催化剂控制在金属催化的芳烃二官能团化中实现区域选择性的方法。通过使用不对称的配体环境，可以诱导选择性（高达 9：91 r.r.）。这些研究表明，催化剂设计会影响金属催化芳烃反应的选择性。