N-{3-[allyl(5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)amino]-1-phenylprop-2-yn-1-yl}-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide | 1381794-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{3-[allyl(5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)amino]-1-phenylprop-2-yn-1-yl}-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-[(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)-prop-2-enylamino]-1-phenylprop-2-ynyl]-4-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)benzenesulfonamide；N-[3-[(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)-prop-2-enylamino]-1-phenylprop-2-ynyl]-4-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1381794-06-4
• 化学式: C₂₈H₃₅N₂O₅PS
• 分子量: 542.636
• InChiKey: ILSQVNPARAEIEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{3-[allyl(5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)amino]-1-phenylprop-2-yn-1-yl}-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-{(E)-[(1R,4R,5S)-5-allyl-1-methyl-4-phenyl-3-tosyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-ylidene]amino}-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过锂化胺与芳基亚胺加成方便合成γ-氨基-胺；Aza-Meyer-Schuster 重排的观察

  摘要：

  怀着最深切的敬意和钦佩，我们在斯科特·E·丹麦教授 60岁生日的特殊时刻将这篇论文献给他。 抽象的 描述了开发一种通过锂化炔酰胺与芳基亚胺的亲核加成来合成 γ-氨基-炔酰胺的快速且方便的方法的努力。这项工作还介绍了 γ-氨基-炔酰胺的 Meyer-Schuster 重排的氮杂变体及其在分子内烯酮亚胺 [2+2] 环加成中的合成用途。 描述了开发一种通过锂化炔酰胺与芳基亚胺的亲核加成来合成 γ-氨基-炔酰胺的快速且方便的方法的努力。这项工作还介绍了 γ-氨基-炔酰胺的 Meyer-Schuster 重排的氮杂变体及其在分子内烯酮亚胺 [2+2] 环加成中的合成用途。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338476
• 作为产物：
  描述：

  2-(allyl(ethynyl)amino)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-{3-[allyl(5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)amino]-1-phenylprop-2-yn-1-yl}-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过锂化胺与芳基亚胺加成方便合成γ-氨基-胺；Aza-Meyer-Schuster 重排的观察

  摘要：

  怀着最深切的敬意和钦佩，我们在斯科特·E·丹麦教授 60岁生日的特殊时刻将这篇论文献给他。 抽象的 描述了开发一种通过锂化炔酰胺与芳基亚胺的亲核加成来合成 γ-氨基-炔酰胺的快速且方便的方法的努力。这项工作还介绍了 γ-氨基-炔酰胺的 Meyer-Schuster 重排的氮杂变体及其在分子内烯酮亚胺 [2+2] 环加成中的合成用途。 描述了开发一种通过锂化炔酰胺与芳基亚胺的亲核加成来合成 γ-氨基-炔酰胺的快速且方便的方法的努力。这项工作还介绍了 γ-氨基-炔酰胺的 Meyer-Schuster 重排的氮杂变体及其在分子内烯酮亚胺 [2+2] 环加成中的合成用途。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338476

文献信息

• An Intramolecular [2 + 2] Cycloaddition of Ketenimines <i>via</i> Palladium-Catalyzed Rearrangements of <i>N-</i>Allyl-Ynamides
  作者：Kyle A. DeKorver、Richard P. Hsung、Wang-Ze Song、Xiao-Na Wang、Mary C. Walton

  DOI：10.1021/ol3013233

  日期：2012.6.15

  A cascade of Pd-catalyzed N-to-C allyl transfer–intramolecular ketenimine–[2 + 2] cycloadditions of N-allyl ynamides is described. This tandem sequence is highly stereoselective and the [2 + 2] cycloaddition could be rendered in a crossed or fused manner depending on alkene substitutions, leading to bridged and fused bicycloimines.

  描述了 Pd 催化的 N-to - C 烯丙基转移 - 分子内烯酮亚胺 - [2 + 2] N - 烯丙基炔酰胺的环加成反应的级联反应。这种串联序列具有高度立体选择性，并且 [2 + 2] 环加成可以根据烯烃取代以交叉或稠合方式呈现，从而产生桥连和稠合的双环亚胺。